methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-p-toluenesulfonyl-β-L-lyxo-hexopyranoside | 114517-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-p-toluenesulfonyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 114517-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: QLDYMUJAFYTJOE-LRGNLBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-p-toluenesulfonyl-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 azoture de sodium 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 79.75h， 生成 methyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 oxyde de dibutyletain 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-p-toluenesulfonyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7