Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranosid | 72262-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-β-L-hexopyranoside
• CAS: 72262-99-8；76465-82-2；76465-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: NTENRBUMJDJSHG-ZEYQKPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  天然二糖合酶，寡糖寡糖片段

  摘要：

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88215-9

文献信息

• Darstellung der terminalen Pentadesoxydisaccharideinheit CB von Anthracyclin‐Antibiotica
  作者：Joachim Thiem、Hans‐Wilhelm Kluge、Jens Schwentner

  DOI：10.1002/cber.19801131108

  日期：1980.11

  Allylumlagerung das α,1 4-verknüpfte Disaccharid 3 gewonnen. Die Epoxidöffnung mit Lithiumiodid führt zu einem 1:4-Gemisch aus 4 mit 3-iod-gluco- und 7 mit 2-iod-altro-Konfiguration. Bei deren Reaktionen mit Natriumiodid erhält man die entsprechenden Diiodide 5 bzw. 8. Letzteres gibt nach der Hydrierung das Pentadesoxydisaccharid 6 mit C-Iso-B-Struktur. In einer selektiven Hydrierung wird aus 7 das 6-Brom-2

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。