methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside | 62346-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-deoxy-β-L-fucopyranoside；2,6-Didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranosid-methylether；Methyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosid；(2S,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 62346-15-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QNKOVWCOVLYPKR-ZTYPAOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni W-4 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4,5-Dimethoxy-2-(2-methoxy-acryloylamino)-benzoic acid (2S,3S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 、 4,5-Dimethoxy-2-(2-methoxy-acryloylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PD 114,759和PD 115,028抗肿瘤抗生素的uv发色片段的结构

  摘要：

  新的并且非常有效的抗肿瘤抗生素PD 114,759和PD 115,028的甲醇分解作用提供了甲基2'-脱氧-L-呋喃核糖苷的3'-和4'- N-（2-甲氧基丙烯酰基）4,5-二甲氧基邻氨基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39850000919

文献信息

• Synthèse des méthyl-2,4,6-tridésoxy-4-trifluoroacétamido- l -hexopyranosides. Accès à de nouvelles anthracyclines
  作者：Alain Martin、Claude Monneret、Mary Païs

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80044-7

  日期：1987.8

  diastereoisomeric methyl 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido- l -hexopyranosides have been synthesized. Coupling of the corresponding 1- O -acetyl-3- O -benzoyl- l - lyxo and 1- O -acetyl-3- O - p -nitrobenzoyl- l - arabino derivatives with daunomycinone in the presence of p -toluensulfonic acid as catalyst afforded two new anthracyclines.

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。
• Synthèse de disaccharides naturels, fragments d'anthracyclines oligosaccharidiques
  作者：Alain Martin、M. Païs、C. Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88215-9

  日期：1983.2

  Methyl 2,6-dideoxy-4-O-(2,3,6-trideoxy-α- l -glycero-hexopyranosyl-4-ulose)-β- l -lyxo-hexopyranoside and methyl 2,6-dideoxy-4-O-(2,3,6-trideoxy-α- l -erythro-hexopyranosyl)-β- l -lyxo-hexopyranoside, fragments of C→B type of trisaccharides naturally occurring in antitumor anthracycline antibiotics, were prepared starting from 4-O-acetyl- l -amicetal and methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-β- l -fucopyranoside in

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。
• Stereoselective synthesis of l-vancosamine methyl β-glycoside by addition of an organocerium reagent to O-benzyloxime ethers
  作者：Ralph Greven、Peter Jütten、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00066-3

  日期：1995.9

  -vancosamine (1, 3-amino-2,3,6-trideoxy-3 -C- methyl- l -lyxo- hexose ), a constituent of vancomycin and related glycopeptide antibiotics, was synthesized stereoselectively from methyl 2,6-dideoxy-β- l -lyxo- hexopyranoside (2) in eight steps. Compound 2 was subjected in sequence to regioselective 3-O-p-methoxybenzylation, 4-O-tert-butyldimethylsilylation, oxidative 3-O-deprotection, and pyridinium dichromate

  摘要立体选择性地合成了万古霉素和相关糖肽抗生素的组成成分，即1-vancosamine（1，3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3--C-甲基-1-lyxo-己糖）的甲基β-糖吡喃糖苷。由甲基2,6-二脱氧-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷（2）分八步制备。依次对化合物2进行区域选择性3-Op-甲氧基苄基化，4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化，氧化3-O-脱保护和吡啶鎓重铬酸盐氧化，得到甲基4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧- β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-ulose（8）。8的O-苄基肟化和叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的除去提供了甲基2,6-二脱氧-β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-果糖O-苄基肟（12）。在12种甲基铈试剂中添加了支链羟氨基糖甲基3-苄氧基氨基-2,3，通过氢解作用容易地转化为标题化合物的6-三甲氧基-3-C-甲基-β-1-lyxo-己吡喃糖苷（14）。另一方面，4-苄基醚11与有
• NISHIMURA, YOSHIO;ISHII, KIYOTO;KONDO, SHINICHI, J. ANTIBIOTICS , 43,(1990) N, C. 54-61
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、ISHII, KIYOTO、KONDO, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• The structures of the u.v. chromophoric fragments of the antitumour antibiotics, PD 114,759 and PD 115,028
  作者：John H. Wilton、Gerard C. Hokanson、James C. French

  DOI：10.1039/c39850000919

  日期：——

  Methanolysis of the new and very potent antitumour antibiotics PD 114,759 and PD 115,028 afforded the 3′-and 4′-N-(2-methoxypropenoyl)4,5-dimethoxyanthranilate esters of methyl 2′-deoxy-L-fucopyranoside.

  新的并且非常有效的抗肿瘤抗生素PD 114,759和PD 115,028的甲醇分解作用提供了甲基2'-脱氧-L-呋喃核糖苷的3'-和4'- N-（2-甲氧基丙烯酰基）4,5-二甲氧基邻氨基苯甲酸酯。