(S)-3-methyl-pent-1-en-3-ol | 918-85-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 918-85-4；86361-10-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: HFYAEUXHCMTPOL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  117-118 °C(lit.)
• 密度：
  0.838 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  78 °F
• LogP：
  1.402 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R10,R
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SB3495000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-pent-1-en-3-ol 、 苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-3-methylpent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性取代1，4-二烯的立体选择性Rh催化加氢脱对称

  摘要：

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01088
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4-pentadien-3-ol 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₅₃H₅₀O₆P₂ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性取代1，4-二烯的立体选择性Rh催化加氢脱对称

  摘要：

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01088

文献信息

• Stereoselective Rh-Catalyzed Hydrogenative Desymmetrization of Achiral Substituted 1,4-Dienes
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01088

  日期：2016.6.17

  Highly efficient catalytic stereoselective hydrogenative desymmetrization reactions mediated by rhodium complexes derived from enantiopure phosphine–phosphite (P–OP) ligands are described. The highest performing ligand, which contains a TADDOL-derived phosphite fragment [TADDOL = (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol)], presented excellent catalytic properties for the desymmetrization

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。