(2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)prolyl chloride | 118776-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)prolyl chloride
• 英文别名: N-(R)-N-(p-toluenesulfonyl)prolinyl chloride；(R)-N-p-toluenesulfonylprolinyl chloride；N-tosyl-S-propyl chloride；(r)-N-tosylproline chloride；(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 118776-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 287.767
• InChiKey: LXXUQMYYLZNIFI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)prolyl chloride 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-<(R)-N-p-tolylsulfonyl>prolinyl-2-(S)-methyl-4,5-difluoroindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Optically Active Substituted 1,2-Dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic Acids.

  摘要：

  通过具有光学活性的 2-甲基-4，5-二氟吲哚啉 (10) 制备了一系列具有光学活性的取代 1，2-二氢-6-氧代-吡咯并[3，2，1-ij]喹啉-5-羧酸，并对其进行了抗菌活性测试。其中，(2S)-9-[(3R, 1'S)-3-(1'-氨基)乙基-1-吡咯烷基]-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1, -ij]-喹啉-5-羧酸（19）对革兰氏阳性菌具有强效活性，而(2S)-8-氟-1、(2S)-8-氟-1, 2-二氢-2-甲基-9-(3-甲基-1-哌嗪基)-6-氧代-6H-吡咯并[3, 2, 1-ij]喹啉-5-羧酸（16）表现出良好的体外活性平衡、良好的静脉注射效力和高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1678
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（III，III）核上的轴向螺旋桨形状会影响赤道配体的手性吗？

  摘要：

  仅以螺旋桨构象存在的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）二（III，III）二氢吡啶鎓（III，III）骨架已使用不同的顶端芳基配体制备。这些不同的配体在螺旋桨构象上的存在预计将定义该结构单元为手性元素，所得的芳基（1）芳基（2）二dir基（III，III）四（1-氮杂-2-环辛酸酯）为手性化合物。具有苯基和对甲苯基，1-（3-苯基苯基）和2-甲氧基-6-萘基以及对-（N - p-甲苯磺酰基吡咯啉酰氨基苯基）的根配体进行了制备，色谱，NMR和X射线晶体分析，以确定螺旋桨芯是否提供了一个手性元素，当手性四（1，aza-2-）（III，III）时，该手性元素可以定义两个对映异构体环辛酸酯）与不相同的顶端芳基配体结合。X射线分析表明可以得到结构的化合物具有手性，但色谱分析无法分离对映异构体。使用双核手性镧系元素-银转移试剂通过NMR光谱对具有不同顶配体的四（1-氮杂-2-环辛酸酯）（III，III）化合

  DOI：

  10.1021/om2003078

文献信息

• Preparation of Enantiopure Substituted Piperidines Containing 2-Alkene or 2-Alkyne Chains: Application to Total Syntheses of Natural Quinolizidine-Alkaloids
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Deyong Su、Hui Liu、Fei Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo902615u

  日期：2010.3.19

  nonracemic Betti base as a chiral auxiliary. The key step is that the auxiliary residue was removed by a novel base-catalyzed N-debenzylation via a formation of o-quinone methide mechanism in stead of the traditional hydrogenolysis, by which the alkene or alkyne groups survived. By this method, ten 2-alkene- or 2-alkyne-containing chain substituted piperidines were prepared on the gram scale within

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。
• [EN] 1,4-SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE 1,4-SUBSTITUE
  申请人：MCKERRACHER LISA

  公开号：WO2004022541A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Allylic compounds represented by the formula (I) are provided, wherein each of R1 to R8, m, n, A and X are as defined in the Specification. These compounds can inhibit Rho kinase, and can find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system by inducing axon growth and regeneration, and in the treatment by inhibition of Rho kinase in disease states in which Rho kinase is implicated. The compounds are relatively cell permeable and pharmaceutical compositions thereof can promote neurite growth and are also useful for the prevention of cell proliferation in malignant deseases.

  提供了由式(I)表示的烯丙基化合物，其中R1至R8、m、n、A和X的定义如规范中所述。这些化合物可以抑制Rho激酶，在中枢和外周神经系统受损的神经修复中发挥作用，通过诱导轴突生长和再生，并在与Rho激酶有关的疾病状态中通过抑制Rho激酶进行治疗。这些化合物相对细胞渗透性，并且其制药组合物可以促进神经突起生长，也可用于预防恶性疾病中的细胞增殖。
• Synthesis of some novel fused tetracyclic quinolonecarboxylic acids<i>via</i>7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>]quinoline and 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>g</i>]quinoline
  作者：Corinne Le Goff、Pascal Bouyssou、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570310126

  日期：1994.1

  A series of fused tetracyclic quinolonecarboxylic acids was prepared for biological evaluation. These compounds were synthesized by a route involving a regiospecific functionalization of 5-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline to obtain a series of new substituted 7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-f]quinolines and 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-g]quinolines as convenient

  制备了一系列稠合的四环喹诺酮羧酸用于生物学评估。通过涉及5-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的区域特异性官能化的途径合成这些化合物，以获得一系列新的取代的7-甲基-6,7,8,9-四氢喹啉。 3 H-咪唑并[4,5- f ]喹啉和6-甲基-5,6,7,8-四氢-1 H-咪唑并[4,5- g ]喹啉是喹诺酮的便利前体。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE QUINOLINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES HAVING 7-PYRROLIDINE SUBSTITUTES CAUSING OPTICAL ACTIVITY AND A PROCESS FOR PREPARING THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE QUINOLEINE-CARBOXYLIQUE ACTIFS OPTIQUEMENT PRESENTANT DES SUBSTITUTS 7-PYRROLIDINES AMENANT UNE ACTIVITE OPTIQUE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：DONG WHA PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2000071541A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  The present invention relates to optically active quinoline carboxylic acid derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, solvates thereof, and a process for preparation thereof. More particularly, the present invention relates to optically active quinoline carboxylic acid derivatives having 4-aminomethyl-4-methyl-3-(Z)-alkoxyiminopyrrolidine substitutes causing optical activity at 7-position of quinolone. As the compounds of the present invention have superior antibacterial activity to enantiomers thereof, racemic mixtures thereof and other antibacterial agents, have a good pharmacokinetic characteristic and show no phototoxicity, the compound of this invention is useful for an antibacterial agent.

  本发明涉及光学活性的喹啉羧酸衍生物、其药学上可接受的盐、溶剂化物及其制备方法。更具体地说，本发明涉及具有4-氨甲基-4-甲基-3-(Z)-烷氧基亚吡啶取代基在喹啉酮的7位引起光学活性的光学活性喹啉羧酸衍生物。由于本发明化合物具有优越的抗菌活性，比其对映体、混合物和其他抗菌剂更好，并具有良好的药代动力学特性和不显示光毒性，因此本发明化合物可用作抗菌剂。
• 1,4-Substituted cyclohexane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138272A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Allylic compounds represented by the formula (I) are provided, 1 wherein each of R 1 to R 8 , m, n, A and X are as defined in the Specification. These compounds can inhibit Rho kinase, and can find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system by inducing axon growth and regeneration, and in the treatment by inhibition of Rho kinase in disease states in which Rho kinase is implicated. The compounds are relatively cell permeable and pharmaceutical compositions thereof can promote neurite growth and are also useful for the prevention of cell proliferation in malignant deseases.

  提供了由公式（I）表示的烯丙基化合物，其中R1至R8、m、n、A和X的定义如规范中所述。这些化合物可以抑制Rho激酶，并且可以通过诱导轴突生长和再生，在中枢和外周神经系统中修复受损神经，并在Rho激酶参与的疾病状态中通过抑制Rho激酶进行治疗。这些化合物相对细胞渗透性较强，其制剂可以促进神经节突生长，并且还可用于预防恶性疾病中的细胞增殖。