(Diethoxy-phosphoryl)-[(E)-4,4-dimethoxy-but-2-en-(Z)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester | 86709-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-[(E)-4,4-dimethoxy-but-2-en-(Z)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 86709-20-8
• 化学式: C₁₆H₃₀NO₇P
• 分子量: 379.39
• InChiKey: UORHKCBDCAAQLF-KLZXFIMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-[(E)-4,4-dimethoxy-but-2-en-(Z)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性3-H-1-咔ace化合物的合成与生物学评价。

  摘要：

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.315
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁烯醛 、 tert-butyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-[(E)-4,4-dimethoxy-but-2-en-(Z)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性3-H-1-咔ace化合物的合成与生物学评价。

  摘要：

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.315