(4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-di(phenylmethoxy)-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo<26.3.1.1^4,8.1^21,25>tetratriaconta-1(32),28,30-triene | 145260-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-di(phenylmethoxy)-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo<26.3.1.1^4,8.1^21,25>tetratriaconta-1(32),28,30-triene
• 英文别名: (4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-di(phenylmethoxy)-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo[26.3.1.1^4,8.1^21,25]tetratriaconta-1(32),28,30-triene；(1R,11R,15S,28S,32S,33S)-32,33-bis(phenylmethoxy)-12,14,17,20,23,26,29,31-octaoxatetracyclo[26.3.1.14,8.111,15]tetratriaconta-4(34),5,7-triene
• CAS: 145260-08-8
• 化学式: C₄₀H₅₂O₁₀
• 分子量: 692.847
• InChiKey: IRWFVWJDSCOTTP-CTSHUCBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-di(phenylmethoxy)-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo<26.3.1.1^4,8.1^21,25>tetratriaconta-1(32),28,30-triene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-dihydroxy-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo<26.3.1.1^4,8.1^21,25>tetratriaconta-1(32),28,30-triene
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 甲醇 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸 、 硫酸 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-di(phenylmethoxy)-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo<26.3.1.1^4,8.1^21,25>tetratriaconta-1(32),28,30-triene
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0

文献信息

• Synthesis of carbohydrate containing crown ethers and their application as catalysts in asymmetric michael additions
  作者：Dave A.H. van Maarschalkerwaart、Nico P. Willard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89454-0

  日期：——

  Synthesis of carbohydrate containing crown ethers tuned with steric and micro-environmental features and their application as catalysts in the Michael addition of methyl phenylacetate to methyl acrylate to give a chiral product is reported. The mechanistic rationale of the asymmetric induction is discussed.

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。