(1S,5R,6R,8R)-5-<(4R)-2-Phenyl-1,3-dioxolan-4-yl>-8-phenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane | 143573-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,5R,6R,8R)-5-<(4R)-2-Phenyl-1,3-dioxolan-4-yl>-8-phenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: 1,3:5,6-di-O-phenylmethylene-2,4-O-methylene-D-glucitol；(4R,4aR,6R,8aS)-6-phenyl-4-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
• CAS: 143573-25-5；143616-92-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: BFGDVJQUEUQPNJ-QPUJYEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8R)-5-<(4R)-2-Phenyl-1,3-dioxolan-4-yl>-8-phenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,3-bis(1,2-dideoxy-4,6-O-phenylmethylene-3,5-O-methylene-L-xylo-hex-1-enitolyl)-benzene, Z,E-isomer
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,5R,6R,8R)-5-<(4R)-2-Phenyl-1,3-dioxolan-4-yl>-8-phenyl-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  L-木糖衍生物烯丙基三甲基硅烷加成过程中四氢呋喃的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89027-x

文献信息

• Stereoselective formation of tetrahydrofurans during allyltrimethylsilane additions to L-xylose derivatives
  作者：Ronald A. Veloo、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89027-x

  日期：——

  Stereoselective addition reactions to the aldehyde function of some L-xylose derivatives, under the influence of Lewis acid catalysts, lead to the formation of tetrahydrofuran derivatives at low temperatures, depending on the acetal protecting groups used. Via separate reactions it was shown, that these tetrahydrofurans seemed to be intermediates in the formation of homoallyl alcohols.

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。
• Synthesis of carbohydrate containing crown ethers and their application as catalysts in asymmetric michael additions
  作者：Dave A.H. van Maarschalkerwaart、Nico P. Willard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89454-0

  日期：——

  Synthesis of carbohydrate containing crown ethers tuned with steric and micro-environmental features and their application as catalysts in the Michael addition of methyl phenylacetate to methyl acrylate to give a chiral product is reported. The mechanistic rationale of the asymmetric induction is discussed.

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。