(2S,4'R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazole-2-yl)-4-diphenylphosphinothioyl-pyrrolidine | 369366-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4'R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazole-2-yl)-4-diphenylphosphinothioyl-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-diphenylphosphinothioyl-2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 369366-58-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₂O₃PS
• 分子量: 532.643
• InChiKey: UIBUEQRWVMNYFB-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazole-2-yl)-4-diphenylphosphinothioyl-pyrrolidine 在 镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-diphenylphosphanyl-2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，N配体在不对称烯丙基化和Heck反应中。

  摘要：

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo0158231
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 锂硼氢 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium amide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4'R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazole-2-yl)-4-diphenylphosphinothioyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，N配体在不对称烯丙基化和Heck反应中。

  摘要：

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo0158231

文献信息

• Proline-Based P,N Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric π-Allyl Additions
  作者：Scott R. Gilbertson、Dejian Xie

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990917)38:18<2750::aid-anie2750>3.0.co;2-5

  日期：1999.9.17

  Excellent yields and at least 95 % ee can be achieved for the addition of dimethyl malonate to cycloalkenyl acetates by using a palladium complex of the new phosphanyldihydrooxazole ligand L as a catalyst (see scheme). The ligand L can be synthesized from commercially available trans 4-hydroxy-L-proline in four steps. BOC=tert-butoxycarbonyl.