(1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane | 3530-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: (-)-1,3:2,4:5,6-tri-O-methylene-D-sorbitol；tri-O-methylene-D-glucitol；O¹,O³;O²,O⁴;O⁵,O⁶-trimethanediyl-D-glucitol；O¹,O³;O²,O⁴;O⁵,O⁶-Trimethandiyl-D-glucit；1,3;2,4;5,6-Tri-O-methylen-D-glucit；1,3:2,4:5,6-Trimethylen-sorbitol；(4R,4aR,8aS)-4-[(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
• CAS: 3530-21-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: BEHGDGOSRVSECD-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (4R,8S,21S,25R,33S,34S)-33,34-dimethoxy-5,7,10,13,16,19,22,24-octaoxatetracyclo<26.3.1.1^4,8.1^21,25>tetratriaconta-1(32),28,30-triene
  参考文献：
  名称：

  含冠醚的碳水化合物的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化剂应用

  摘要：

  报道了具有立体和微环境特征的含冠醚的碳水化合物的合成及其在苯基乙酸甲酯到丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应中的催化剂中的应用。讨论了非对称感应的机理原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89454-0
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O³;O²,O⁴-dimethanediyl-D-glucitol 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 (1S,5R,6R)-5-<(4R)-1,3-dioxolan-4-yl>-2,4,7,9-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  The Acetolysis of Trimethylene-D-sorbitol. 2,4-Methylene-D-sorbitol and 1,3:2,4-Dimethylene-D-sorbitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01233a001

文献信息

• Stereoselective formation of tetrahydrofurans during allyltrimethylsilane additions to L-xylose derivatives
  作者：Ronald A. Veloo、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89027-x

  日期：——

  Stereoselective addition reactions to the aldehyde function of some L-xylose derivatives, under the influence of Lewis acid catalysts, lead to the formation of tetrahydrofuran derivatives at low temperatures, depending on the acetal protecting groups used. Via separate reactions it was shown, that these tetrahydrofurans seemed to be intermediates in the formation of homoallyl alcohols.

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。
• Syntheses and Cytotoxicity of the AB-, C-, and BC-Ring Systems of Sesbanimides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.61.2123

  日期：1988.6

  sesbanimides 1 and 2, potent antitumor alkaloids, were performed starting from the synthetic intermediates of our first total synthesis of 1 and 2. The C-ring systems 14a–d were synthesized by applying the previously explored novel Reformatsky reaction to various aldehydes. The optically active BC-ring systems 20 and 21 having the same absolute configurations as those of 1 and 2, were derived from (−)-2,4-O-methylene

  从我们第一次全合成 1 和 2 的合成中间体开始，制备了有效抗肿瘤生物碱 sesbanimides 1 和 2 的一些 AB 环系统 5 和 8。 C 环系统 14a-d 是通过应用合成的之前探索了对各种醛的新型 Reformatsky 反应。具有与1和2的绝对构型相同的绝对构型的旋光BC-环系统20和21源自作为B-环合成子的(-)-2,4-O-亚甲基D-山梨糖醇(15)。由于所有这些化合物 5、8、14a-d、20 和 21 以及先前合成的 AB 环系统 3 对 P388 鼠白血病没有显着的体外细胞毒性，因此很明显 1 和 2 表现出显着的抗肿瘤活性A 型环和 C 型环的配合。
• N-Methyl-L-glucosaminic Acid¹
  作者：M. L. Wolfrom、Alva Thompson、I. J. Hooper

  DOI：10.1021/ja01215a061

  日期：1946.11
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1864,1869
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• 142. The constitution of trimethylene sorbitol
  作者：E. J. Bourne、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9440000517

  日期：——