(2S,4S)-2-allyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester | 213475-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-allyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-2-allyl-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate；dimethyl (2S,4S)-4-allyl-2-tert-butoxycarbonylaminopentanedioate；dimethyl (2S,4S)-4-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-glutamate；(2S,4S)-4-allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pentane dioic acid dimethyl ester；(2S,4S)-4-allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester；dimethyl (2S,4S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-prop-2-enylpentanedioate
• CAS: 213475-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: OLYQRWOTCNSPDX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-allyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 BAY-949392
  参考文献：
  名称：

  [F-18]-labelled L-glutamic acid and L-glutamine derivatives (I), their use and processes for their preparation

  摘要：

  描述的是[F-18]标记的L-谷氨酸、[F-18]标记的L-谷氨酸盐、它们的公式(I)衍生物及其用途的化合物和合成方法。

  公开号：

  US09308282B2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,4S)-2-allyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-番茄红素A的简便合成

  摘要：

  两个氨基酸发挥lycopalhine A的第一全合成中起关键作用升谷氨酸作为用于13步合成方便的手性起始材料，并且升-脯氨酸促进一个不同寻常的5-内切-trig曼尼希环化产生石蒜生物碱的中心吡咯烷环。分子的双环[3.3.0]辛醇部分是通过分子内羟醛加成反应形成的，这种加成反应可能是自然发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509602

文献信息

• Design and synthesis of long-acting inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Takashi Kondo、Isamu Sugimoto、Takahiro Nekado、Kenya Ochi、Tazumi Ohtani、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.033

  日期：2007.4

  A series of (4-substituted prolyl)prolinenitriles were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidylpeptidase IV (DPP-IV). Among those tested, the 4beta-[4-(hydroxyphenyl)prolyl]prolinenitriles showed a potent inhibitory activity with a long duration of action. Metabolic formation of the corresponding phenol glucuronates was found to contribute to their long duration of action. The activity

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。
• INDUCTION OF ALPHA HELIX CONFORMATIONS IN PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Schmalz Hans-Günther

  公开号：US20120172402A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Substituted tricyclic diproline analogues of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. Also disclosed are methods for the production thereof, the use thereof for the induction of an alpha-helix conformation in peptides and/or proteins, pharmaceuticals containing said compounds, methods for the production of a peptide library containing said compounds, and peptide libraries containing said compounds.

  公式（I）中的替代三环二脯氨酸类似物，其中变量如本文所定义。还披露了其生产方法，用于诱导肽和/或蛋白质呈α-螺旋构象的用途，含有该化合物的药物，含有该化合物的肽库的生产方法，以及含有该化合物的肽库。
• New L-Glutamic acid and L-Glutamine derivative (III), use thereof and method for obtaining them
  申请人：Dinkelborg Ludger

  公开号：US20110064673A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to fluorinated glutamic acid (glutamate) and glutamine derivatives wherein the fluorine atom is 19F. The glutamic acid (glutamate) and glutamine derivatives are compound(s) of general Formula I, which encompasses all possible diastereoisomers and/or enantiomere derivatives or mixtures thereof.

  本发明涉及氟代谷氨酸（谷氨酸）和谷氨酰胺衍生物，其中氟原子为19F。谷氨酸（谷氨酸）和谷氨酰胺衍生物是一般式I的化合物，该式包括所有可能的对映异构体和/或对映体衍生物或其混合物。
• Efficient Allyl to Propenyl Isomerization in Functionally Diverse Compounds with a Thermally Modified Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：Stephen Hanessian、Simon Giroux、Andreas Larsson

  DOI：10.1021/ol062167o

  日期：2006.11.1

  Heating compounds containing C-allylic appendages in MeOH in the presence of 10 mol % of Grubbs second-generation catalyst at 0.075 M substrate concentration leads to the corresponding 2-propenyl derivatives without further conjugation in the cases of ketones, esters, and lactams. The reaction is applicable to a large variety of functionally relevant terminal olefins, including O- and N-allyl ethers

  在10摩尔％的Grubbs第二代催化剂存在下，在0.075 M底物浓度下，在MeOH中加热包含C-烯丙​​基附件的化合物，在酮，酯和内酰胺的情况下，无需进一步偶联即可得到相应的2-丙烯基衍生物。该反应适用于多种功能相关的末端烯烃，包括O-和N-烯丙基醚。[反应：请参见文字]。
• METHOD FOR PRODUCTION OF F-18 LABELED GLUTAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Berndt Mathias

  公开号：US20130149243A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to methods, which provide access to F-18 labeled glutamic acid derivatives.

  这项发明涉及提供对F-18标记的谷氨酸衍生物的访问的方法。