2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 637778-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one；N-phenyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one；2-phenyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 637778-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: UQUVNNVYMVNBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 乙醛酸水合物 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-(1,2-dihydro-1-oxo-2-phenyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和结构活性关系研究的外围苯并二氮杂receptor受体配体与alpidem。

  摘要：

  为了评估不同类别（和亚类）PBR配体之间的结构亲和性关系的一致性，已进行了与一类新的与杀虫剂相关的外围苯二氮杂receptor受体（PBR）配体的结构亲和性关系的探索。按照吡咯并[3，4-b]喹啉衍生物11a，b与乙醛酸一水合物的缩合反应，随后酰胺化通过混合酸酐得到的酸，按照先前公开的方法制备目标酰胺衍生物。另一方面，缺少药效团（delta1）羰基的化合物9g的制备涉及：（a）从双（二甲基氨基）甲烷和乙酰氯获得的二甲基亚甲基铵盐对吡咯并[3,4-b]的两次连续进攻喹啉衍生物11b （b）用甲基碘将获得的烯丙胺衍生物13季铵化，以及（c）N-甲基-对茴香胺被季铵盐阳离子14钯催化的烯丙基化。在该三环亚类中观察到结构亲和性趋势利培芬相关的PBR配体在PBR配体的其他类别（或亚类）中发现相关性。该结果支持最初的药效学假说，并提出了在PBR结合位点的共同相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of novel pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

  摘要：

  我们通过两步法简便地合成了一系列新的喹啉基异吲哚啉-1-酮，即 N-取代的-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮，其中异吲哚啉-1-酮的苯基被喹啉环取代、一步合成 2-氯甲基-喹啉-3-羧酸乙酯，然后在回流的 EtOH-AcOH (v/v, 10. 1) 溶剂体系中与各种胺进行一步反应：1）溶剂体系中与各种胺发生一锅反应。这些新合成的化合物可能是开发用于药物化学的先导化合物的良好候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2273-1