(2S,3S,6S)-6-[[(5S,6S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7,12-dimethoxy-1,8-bis(phenylmethoxy)-5,6-dihydrobenzo[a]anthracen-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-ol | 741265-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-[[(5S,6S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7,12-dimethoxy-1,8-bis(phenylmethoxy)-5,6-dihydrobenzo[a]anthracen-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 741265-59-8
• 化学式: C₄₁H₄₂O₉
• 分子量: 678.779
• InChiKey: WCGCFHXJODXQNU-HDXHQDKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-[[(5S,6S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7,12-dimethoxy-1,8-bis(phenylmethoxy)-5,6-dihydrobenzo[a]anthracen-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-ol 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 TAN-1085
  参考文献：
  名称：

  简明的TAN-1085全合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453801
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 ammonium peroxydisulfate 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 samarium diiodide 、 L-叔亮氨酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.42h， 生成 (2S,3S,6S)-6-[[(5S,6S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7,12-dimethoxy-1,8-bis(phenylmethoxy)-5,6-dihydrobenzo[a]anthracen-6-yl]oxy]-2-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的对映选择性C–H烯烃化促进了TAN-1085的不对称全合成

  摘要：

  描述了通过Pd催化的对映选择性C–H烯烃的不对称全合成TAN-1085。该合成的特征在于采用容易获得的1-叔亮氨酸作为手性瞬时助剂，对映体纯形式的轴向手性联芳基的克级结构。合成方法可能为包含反式-9,10-二氢菲-9,10-二醇基序的天然产物的总合成提供统一的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01099

文献信息

• Mori, Keiji; Ohmori, Ken; Suzuki, Keisuke, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5633 - 5637
  作者：Mori, Keiji、Ohmori, Ken、Suzuki, Keisuke

  DOI：——

  日期：——
• Concise Total Synthesis and Structure Assignment of TAN-1085
  作者：Ken Ohmori、Keiji Mori、Yuji Ishikawa、Hideyuki Tsuruta、Shunsuke Kuwahara、Nobuyuki Harada、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200453801

  日期：2004.6.14
• Asymmetric Total Synthesis of TAN-1085 Facilitated by Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Olefination
  作者：Jun Fan、Qi-Jun Yao、Yan-Hua Liu、Gang Liao、Shuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01099

  日期：2019.5.3

  Asymmetric total synthesis of TAN-1085 via Pd-catalyzed atroposelective C–H olefination is described. This synthesis features the gram-scale construction of axially chiral biaryls in an enantiopure form employing the readily available l-tert-leucine as the chiral transient auxiliary. The synthetic approach might provide a unified strategy for the total synthesis of natural products containing trans-9

  描述了通过Pd催化的对映选择性C–H烯烃的不对称全合成TAN-1085。该合成的特征在于采用容易获得的1-叔亮氨酸作为手性瞬时助剂，对映体纯形式的轴向手性联芳基的克级结构。合成方法可能为包含反式-9,10-二氢菲-9,10-二醇基序的天然产物的总合成提供统一的策略。