3-碘代-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 685522-76-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-碘代-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 中文别名: 3-碘-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-iodo-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 685522-76-3
• 化学式: C₇H₆IN₃
• mdl: MFCD08234758
• 分子量: 259.049
• InChiKey: SRUIXHHHURATSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘代-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-1-[2-(1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)phenyl]-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS HCN2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE HCN2

  摘要：

  化合物的公式为(I)，其药学上可接受的盐：其中取代基在规范中定义。这些化合物是超极化激活环核苷酸调节离子通道2（HCN2）的抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物，并且这些化合物的用途是治疗或预防由HCN2介导的医学状况，包括神经病痛。

  公开号：

  WO2022185057A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-碘代-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成和功能化，涉及铜和钯促进的偶联反应

  摘要：

  通过3-氨基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的碘二重氮化反应制得新颖的3-碘-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的简便方法氯-3-氰基吡啶与肼。我们还描述了根据Suzuki，Heck，Stille和Sonogashira条件从3-碘衍生物与各种试剂的有效偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.067

文献信息

• 3-(IMIDAZOLYL)-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINES
  申请人：Li Lianfa

  公开号：US20080300257A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are 3-imidazoyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是3-咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导的疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS AND CANCERS
  申请人：Dairaghi Daniel

  公开号：US20100113472A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods are provided for the treatment of osteoporosis and multiple myeloma, using 3-imidazoyl-pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds.

  提供了一种使用3-咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶化合物治疗骨质疏松症和多发性骨髓瘤的方法。
• [EN] MULTIVALENT RAS BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON RAS MULTIVALENTS
  申请人：KYRAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017096045A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Described herein are compounds that modulate Ras signaling, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with altered Ras signaling. Further described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer.

  本文描述了调节Ras信号传导的化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与改变的Ras信号传导相关的疾病、疾病或紊乱的方法。此外，本文还描述了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，并且使用这种化合物治疗细胞增殖紊乱，包括癌症的方法。
• Systematic Investigation of the Scope of Transannular C–H Heteroarylation of Cyclic Secondary Amines for Synthetic Application in Medicinal Chemistry
  作者：Zhe Li、Michael Dechantsreiter、Sivaraman Dandapani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00870

  日期：2020.5.15

  Transannular C-H heteroarylation of amines provides rapid access to complex scaffolds that are otherwise difficult to synthesize. Wide adaptation of this emerging reaction for medicinal chemistry requires a broad understanding of substrate scope and more robust experimental conditions. In this article, we report a new ligand to promote the transannular reaction of a range of fused- and bridged-bicyclic

  胺的跨环CH杂芳基化可快速进入复杂的骨架，而这些骨架否则很难合成。这种新兴反应对药物化学的广泛适应要求对底物范围和更稳定的实验条件有广泛的了解。在本文中，我们报告了一种新的配体，以促进一系列稠合和桥联双环仲胺与一系列杂芳烃的跨环反应。该方法也成功地应用于一种螺双环胺的芳基化，这是一类在跨环CH活化反应中尚未研究的底物。目前，这种跨瓣环CH杂芳基化方法的广泛应用由于难以除去导向基团而受到阻碍。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles and other heteroarenes using chloroform as a carbon monoxide source
  作者：Prakash Kannaboina、Gaurav Raina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c7cc04339b

  日期：——

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles utilizing CHCl3 as the carbonyl source has been developed for the straightforward incorporation of an amide functional group. The protocol was extended to other heteroarenes such as pyrazolopyridines and indazoles. The substrate scope of the reaction with respect to heteroarenes and the amine component is reported. This method

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。