Acetic acid 4-phenyl-quinolin-8-ylmethyl ester | 126274-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-phenyl-quinolin-8-ylmethyl ester
• CAS: 126274-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: NVKUODIVGQUFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-phenyl-quinolin-8-ylmethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~75.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 8-(1H-benzimidazol-2-ylsulfinylmethyl)-1-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-4-phenyl-quinolin-2-ol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid 4-phenyl-quinolin-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109

文献信息

• Switchable, Reagent-Controlled C(sp³)-H Selective Iodination and Acetoxylation of 8-Methylquinolines
  作者：Ming-Lu Zhang、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Jin-Hui Yang、Qiong Jia、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00076

  日期：2022.5.6

  Pd-catalyzed C(sp3)-H selective iodination of 8-methylquinolines is reported herein for the first time. Because of the versatility of organic iodides, the method offers a facile access to various C8-substituted quinolines. By slightly switching the reaction conditions, an efficient C(sp3)-H acetoxylation of 8-methylquinolines has also been enabled. Both approaches feature mild reaction conditions, good tolerance

  本文首次报道了一种高效的 Pd 催化 C(sp 3 )-H 选择性碘化 8-甲基喹啉。由于有机碘化物的多功能性，该方法提供了一种容易获得各种 C8 取代的喹啉的方法。通过稍微改变反应条件，8-甲基喹啉的有效C(sp 3 )-H 乙酰氧基化也成为可能。这两种方法都具有反应条件温和、官能团耐受性好、底物范围广等特点。