(2S,4S)-Methyl 4-acetoxy-1-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxycarbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate | 128359-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-Methyl 4-acetoxy-1-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxycarbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-Methyl 4-acetoxy-1-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxycarbonyl}pyrrolidine-2-carboxylate；2-O-methyl 1-O-(2-trimethylsilylethyl) (2S,4S)-4-acetyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 128359-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆Si
• 分子量: 331.441
• InChiKey: KKRLILSWQBUWIO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-Methyl 4-acetoxy-1-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxycarbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 六正丁基二锡 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-4-<(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-5-<(benzyloxy)methyl>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid bis(phenylmethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S)-Methyl 4-acetoxy-1-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxycarbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007

文献信息

• Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00008a040

  日期：1991.4

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.
• Selective transformation of O-2-(trimethylsilyl)ethyl and O-tert-butyl carbamates into O-benzyl carbamates using benzyl trichloroacetimidate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00304a035

  日期：1990.8
• BARRETT, ANTHONY G. M.;PILIPAUSKAS, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5170-5173
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、PILIPAUSKAS, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, ANTHONY G. M.;PILIPAUSKAS, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5194-5196
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、PILIPAUSKAS, DANIEL

  DOI：——

  日期：——