3-azido-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylazetidin-2-one | 16312-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-azido-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 16312-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄O
• 分子量: 282.277
• InChiKey: GELMBJZRFSHWTP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylazetidin-2-one 在 chlorohydroalane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-2-(4-Fluoro-phenyl)-1-phenyl-azetidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Effective route to azetidines from azetidin-2-ones with the use of hydroalanes as specific reducing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00358a040
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-azido-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和新氟康唑β内酰胺结合物生物评价链接经由1,2,3-三唑†

  摘要：

  设计并合成了新型的1,2,3-三唑连接的β-内酰胺-氟康唑共轭物12（a–l）。该化合物对两种致病性念珠菌菌株均显示出有效的抗真菌活性。白色念珠菌ATCC 24433和白色念珠菌ATCC 10231的MIC值为0.0625–2μgmL -1。化合物12H，12J和12K显示出有希望的抗真菌活性与除所有测试的真菌病原体隐球菌ATCC 34554相比，氟康唑。使用对位形成β-内酰胺环的化合物12j对所有真菌菌株，β-茴香胺和苯甲醛均比氟康唑更有效，对于白色念珠菌（ATCC 24433）的IC 50值<0.015μgmL -1。活性化合物的机理研究表明，抗真菌作用是由于麦角甾醇的抑制作用。浓度为0.125μgmL -1的化合物12h和12j分别导致麦角固醇消耗量为91.5和96.8％，而氟康唑的相同浓度下，麦角固醇消耗量为49％。分子对接研究表明，所有氟康唑β-内酰胺共轭物12（a–l）可以以不

  DOI：

  10.1039/c6nj03117j

文献信息

• A NEW AND CONVENIENT ROUTE TO THE AMIDES OF α-AMINO ACIDS AND α-HYDROXY ACIDS BY MEANS OF THE PALLADIUM CATALYZED FACILE CLEAVAGE OF 3-SUBSTITUTED-4-ARYLAZETIDIN-2-ONES
  作者：Iwao Ojima、Shigemi Suga、Rumiko Abe

  DOI：10.1246/cl.1980.853

  日期：1980.7.5

  3-Substituted-4-arylazetidin-2-ones were found to be cleaved selectively at the N–C4 bond by the hydrogenolysis on palladium catalyst to give the corresponding amides of α-amino acids or α-hydroxy acids in excellent yields.

  3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮被发现通过钯催化剂的氢解在N-C4键处选择性裂解，以优异的产率得到相应的α-氨基酸或α-羟基酸的酰胺。