methyl 2-amino-3,5-dimethoxybenzoate | 68701-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 68701-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FWXAYAZGRKQLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3,5-dimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-3,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [5,1-b] quinazolin-9-ones：一系列新的抗过敏药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-2-nitrobenzoate 在 Pd on charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones and anti-allergic pharmaceutical

  摘要：

  本文披露了某些吡唑并[5,1-b]喹唑啉-9-(4H)-酮。这些化合物可以预防哺乳动物的过敏反应。此外，还披露了作为中间体有用的新型烷基硫代安替酸。

  公开号：

  US04261996A1

文献信息

• Small-molecule phosphodiesterase probes: discovery of potent and selective CNS-penetrable quinazoline inhibitors of PDE1
  作者：John M. Humphrey、Eddie Yang、Christopher W. am Ende、Eric P. Arnold、Jenna L. Head、Stephen Jenkinson、Lorraine A. Lebel、Spiros Liras、Jayvardhan Pandit、Brian Samas、Felix Vajdos、Samuel P. Simons、Artem Evdokimov、Mahmoud Mansour、Frank S. Menniti

  DOI：10.1039/c4md00113c

  日期：——

  calcium-activated, dual substrate phosphodiesterases expressed in both the CNS and periphery that play a role in the integration of intracellular calcium and cyclic nucleotide signaling cascades. Exploration of the potential in targeting this family of enzymes to treat neuropsychiatric disorders has been hampered by a lack of potent, selective, and brain penetrable PDE1 inhibitors. To identify such compounds we used

  PDE1是在中枢神经系统和周围区域表达的钙激活双底物磷酸二酯酶家族，在细胞内钙和环状核苷酸信号级联反应的整合中发挥作用。由于缺乏有效，选择性和脑穿透性的PDE1抑制剂，阻碍了针对这种酶家族治疗神经精神疾病的潜力的探索。为了鉴定此类化合物，我们使用了高通量筛选，基于结构的设计和针对性的合成化学，以发现4-氨基喹唑啉7a（PF-04471141）和4-茚满基喹唑啉27（PF-04822163）每种都是易于穿越血脑屏障的PDE1抑制剂。这些基于喹唑啉的PDE1选择性抑制剂代表了有价值的新工具，可用于研究PDE1调节的生物学过程并开始确定此类化合物治疗神经精神疾病的潜在治疗作用。
• Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones and anti-allergic pharmaceutical
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04261996A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Certain pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones are disclosed. These compounds prevent the allergic response in mammals. Novel alkylthioanthranilic acids, useful as intermediates, are also disclosed.

  本文披露了某些吡唑并[5,1-b]喹唑啉-9-(4H)-酮。这些化合物可以预防哺乳动物的过敏反应。此外，还披露了作为中间体有用的新型烷基硫代安替酸。
• Pyrazolo (5,1-b) quinazolin-9(4H)-one derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0015065A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Compounds of formula: wherein X is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy halogen, trifluoromethyl, or SOnR wherein R is alkyl and n is 0,1 or 2; Y is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, or 2-tetrahydrothienyl; R1 is hydrogen or alkyl, Z is COOH, Their preparation and pharmaceutical compositions comprising an anti-allergic effective amount of a compound of the formula I.

  式中的化合物： 其中 X 是氢、羟基、烷基、烷氧基卤素、三氟甲基或 SOnR，其中 R 是烷基，n 是 0、1 或 2；Y 是氢、羟基、烷基、烷氧基或 2-四氢噻吩基；R1 是氢或烷基，Z 是 COOH、 含有抗过敏有效量的式 I 化合物的制剂和药物组合物。
• Radical Addition-Enabled C–C σ-Bond Cleavage/Reconstruction to Access Functional Indanones: Total Synthesis of Carexane L
  作者：Cong Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiaowei Li、Hongyun Qin、Leifeng Yuan、Wenlong Shan、Wenli Zhuang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00348

  日期：2024.4.19

  modification in synthetic chemistry but it remains a formidable challenge to perform on unstrained skeletons. Herein, we describe a radical addition-enabled C–C σ-bond cleavage/reconstruction reaction of unstrained allyl ketones to access various functional indanones bearing a benzylic quaternary center. The synthetic utility of this method has been showcased by the first total synthesis of carexane L, an indanone-based

  C-C σ 键断裂和重建是合成化学中结构修饰的重要工具，但在无应变骨架上进行仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了无张力烯丙基酮的自由基加成C-C σ-键裂解/重建反应，以获得带有苄基四元中心的各种功能性茚满酮。该方法的合成实用性已通过茚满酮天然产物 Carexane L 的首次全合成得到展示。
• [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017177004A8

  公开（公告）日：2017-11-30