ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furfurylcarbamate | 118970-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furfurylcarbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[(ethoxycarbonylamino)methyl]furan-2-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 118970-25-5；119066-42-1
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₁₀
• 分子量: 613.621
• InChiKey: RWOQEOFFMKLYND-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furfurylcarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溴化铵 、 18-冠醚-6 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-hydroxy-2-(2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧基甲基)氨基甲酸乙酯 、 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到ethyl 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furfurylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227

文献信息

• MAEBA, ISAMU;SUZUKI, MAKOTO;TAKAHASHI, NAOKO;IIJIMA, TAKASHI;FURUKAWA, HI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 503-507
  作者：MAEBA, ISAMU、SUZUKI, MAKOTO、TAKAHASHI, NAOKO、IIJIMA, TAKASHI、FURUKAWA, HI+

  DOI：——

  日期：——