N-(甲氧基甲基)氨基甲酸乙酯 | 6781-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(甲氧基甲基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(methoxymethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl methoxymethylcarbamate；methoxymethyl-carbamic acid ethyl ester；Methoxymethyl-carbamidsaeure-aethylester；Methoxymethylurethan；Ethyl (methoxymethyl)carbamate
• CAS: 6781-01-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: ZHCJJZJPLRFHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧基甲基)氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  Holter; Bretschneider, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-oxa-2,6-diaza-heptanedioic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 N-(甲氧基甲基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Harnstoff-Formaldehyd-Kondensation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01075424

文献信息

• <i>C</i>-Nucleosides.<b>8</b>. Synthesis of 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine
  作者：Isamu Maeba、Makoto Suzuki、Naoko Takahashi、Takashi Iijima、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570250227

  日期：1988.3

  The synthesis of 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine (12) from 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan (1) is described. Treatment of 1 with α-methoxycarbamate in the presence of p-toluenesulfonic acid in benzene at reflux temperature afforded furfurylcarbamate (2) and its α-isomer in a 5/1 ratio. The anomerization was circumvented by treatment of 1 with α-methoxycarbamate in the presence

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。
• ONE STEP SYNTHESIS OF α-AMINOALKYLFURANS AND ITS APPLICATION TO A FACILE SYNTHESIS OF PYRIDOXINE (VITAMIN B₆)
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Jiro Takata

  DOI：10.1246/cl.1981.1121

  日期：1981.8.5

  One step synthesis of α-aminoalkylfurans was achieved by the reaction of α-methoxyurethanes or α-methoxyamides with furan. This method was applied to an efficient synthesis of pyridoxine.

  通过α-甲氧基氨基甲酸酯或α-甲氧基酰胺与呋喃的反应一步合成了α-氨基烷基呋喃。该方法应用于吡哆醇的高效合成。
• Tin tetrachloride-induced π-cyclizations of glycine cation equivalents to substituted pipecolic acid derivatives
  作者：Peter M Esch、Ilona M Boska、Henk Hiemstra、Richard F de Boer、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86443-7

  日期：1991.1

  Cationic pi-cyclization reactions of N-(3-alkenyl)-N-(methoxycarbonyl)acetoxyglycine esters induced by tin tetrachloride in dichloromethane are described. Reactions started and quenched with water at -78-degrees-C mainly yield cis-4-hydroxypipecolic esters, whereas reactions quenched after warm-up to room temperature provide trans-4-chloropipecolic esters as major products. A mechanistic scheme is advanced which adequately explains these results. The essentials are a rapid cationic aza-Cope equilibrium of the incipient iminium cation, and participation of the ester moiety through formation of a relatively stable bicyclic dioxycarbenium cation as pivotal intermediate.
• LASNE, M. -C.;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., J. CHEM. RES. SYNOP, 1982, N 8, 214-215
  作者：LASNE, M. -C.、RIPOLL, J. -L.、THUILLIER, A.

  DOI：——

  日期：——
• MAEBA, ISAMU;SUZUKI, MAKOTO;TAKAHASHI, NAOKO;IIJIMA, TAKASHI;FURUKAWA, HI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 503-507
  作者：MAEBA, ISAMU、SUZUKI, MAKOTO、TAKAHASHI, NAOKO、IIJIMA, TAKASHI、FURUKAWA, HI+

  DOI：——

  日期：——