N¹-((4-(benzylcarbamoyl)quinolin-2-yl)methyl)-N⁵-hydroxyglutaramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-((4-(benzylcarbamoyl)quinolin-2-yl)methyl)-N⁵-hydroxyglutaramide
• 英文别名: N'-{[4-(benzylcarbamoyl)quinolin-2-yl]methyl}-N-hydroxypentanediamide；N-[[4-(benzylcarbamoyl)quinolin-2-yl]methyl]-N'-hydroxypentanediamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₄
• 分子量: 420.468
• InChiKey: BDEKUJDLUVNUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 羟胺 、 三溴化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N¹-((4-(benzylcarbamoyl)quinolin-2-yl)methyl)-N⁵-hydroxyglutaramide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024

文献信息

• 取代喹啉类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及制备 方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104592114B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种取代喹啉类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用，化合物具有如通式I的结构。本发明的化合物对于组蛋白去乙酰化酶(HDACs)有较强的抑制活性，可用于制备预防或治疗因组蛋白去乙酰化酶表达异常导致的相关哺乳动物疾病的药物，本发明还涉及具有通式I结构化合物的组合物的制药用途。