(E)-7-octadecen-9,11-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-7-octadecen-9,11-diyne
• 英文别名: (E)-octadec-7-en-9,11-diyne
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: BDEKTSILZWRQSJ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-7-octadecen-9,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  严格“配对”——通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯的反应、LDA 消除和随后的转化，选择性和经济地合成共轭二炔

  摘要：

  通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯在 Pd(PPh3)4 存在下的反应，然后用 2 equiv 二异丙基氨基锂消除，可以以完全“对”选择性的方式合成各种不对称取代的共轭二炔。 LDA)、用 ZnBr2 或 ZnCl2 进行锌化，以及 Pd 催化的与芳基和链烯基碘化物和溴化物的交叉偶联。除了使用 (E)-3-iodo-2-propenol 原位生成的烯基锌试剂的两种情况外，已以 >80% 的产率获得所需的不对称取代的共轭二炔。使用 1,1-二氯乙烯使该方法比以前报道的涉及 1,2-二卤乙烯的方法更经济。

  DOI：

  10.1021/op034029+

文献信息

• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。
• Strictly “Pair”-Selective and Economical Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with 1,1-Dichloroethylene, Elimination with LDA, and Subsequent Transformations
  作者：Mingxing Qian、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/op034029+

  日期：2003.5.1

  Various unsymmetrically substituted conjugated diynes can be synthesized in a completely “pair”-selective manner via Pd-catalyzed reaction of terminal alkynes with 1,1-dichloroethylene in the presence of Pd(PPh3)4 followed by elimination with 2 equiv of lithium diisopropylamide (LDA), zincation with ZnBr2 or ZnCl2, and Pd-catalyzed cross-coupling with aryl and alkenyl iodides and bromides. The desired

  通过 Pd 催化末端炔烃与 1,1-二氯乙烯在 Pd(PPh3)4 存在下的反应，然后用 2 equiv 二异丙基氨基锂消除，可以以完全“对”选择性的方式合成各种不对称取代的共轭二炔。 LDA)、用 ZnBr2 或 ZnCl2 进行锌化，以及 Pd 催化的与芳基和链烯基碘化物和溴化物的交叉偶联。除了使用 (E)-3-iodo-2-propenol 原位生成的烯基锌试剂的两种情况外，已以 >80% 的产率获得所需的不对称取代的共轭二炔。使用 1,1-二氯乙烯使该方法比以前报道的涉及 1,2-二卤乙烯的方法更经济。