tert-butyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4,4-trifluorobutylcarbamate | 1010423-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4,4-trifluorobutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4,4-trifluorobutyl]carbamate
• CAS: 1010423-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₄F₃NO₄
• 分子量: 327.344
• InChiKey: ULBAZSABWYYUIK-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4,4-trifluorobutylcarbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙炔锂向d-丙二胺的亲核加成：5,5,5-三氟正缬氨酸的两种对映异构体的简明合成

  摘要：

  3,3,3- Trifluoropropynyllithium，原位进行处理2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯的生成1与2.0当量。在-78℃下用LDA-丙二胺2捕集30μlLDA ，以55％的收率得到三氟甲基化的炔丙基胺4。从关键中间体4开始，通过三个步骤简明地合成了Boc保护的（R）-5,5,5-三氟正缬氨酸和（S）-5,5,5-三氟正缬氨酸，产率分别为62％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.75h， 生成 tert-butyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4,4-trifluorobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙炔锂向d-丙二胺的亲核加成：5,5,5-三氟正缬氨酸的两种对映异构体的简明合成

  摘要：

  3,3,3- Trifluoropropynyllithium，原位进行处理2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯的生成1与2.0当量。在-78℃下用LDA-丙二胺2捕集30μlLDA ，以55％的收率得到三氟甲基化的炔丙基胺4。从关键中间体4开始，通过三个步骤简明地合成了Boc保护的（R）-5,5,5-三氟正缬氨酸和（S）-5,5,5-三氟正缬氨酸，产率分别为62％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.010

文献信息

• Nucleophilic addition of 3,3,3-trifluoropropynyllithium to d-glyceraldimine: Concise synthesis of both enantiomers of 5,5,5-trifluoronorvaline
  作者：Qi Chen、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.010

  日期：2007.10

  d-glyceraldimine 2 to give trifluoromethylated propargylic amine 4 in 55% yield. Starting from the key intermediate 4, Boc-protected (R)-5,5,5-trifluoronorvaline and (S)-5,5,5-trifluoronorvaline were concisely synthesized over three steps in 62% and 63% yield, respectively.

  3,3,3- Trifluoropropynyllithium，原位进行处理2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯的生成1与2.0当量。在-78℃下用LDA-丙二胺2捕集30μlLDA ，以55％的收率得到三氟甲基化的炔丙基胺4。从关键中间体4开始，通过三个步骤简明地合成了Boc保护的（R）-5,5,5-三氟正缬氨酸和（S）-5,5,5-三氟正缬氨酸，产率分别为62％和63％。