(Z)-3-bromobut-2-en-1-ol | 37428-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromobut-2-en-1-ol
• CAS: 37428-49-2
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: WGSISXQCCOFXKW-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-109 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.4994 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromobut-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,4-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a005
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 在 红铝 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(Z)-3-bromobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集硼酸酯的立体发散烯化。

  摘要：

  描述了卤乙烯和硼酸酯之间的立体发散偶联反应。该偶联过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，而是通过乙烯基硼酸酯络合物的亲电硒化或碘化进行，然后进行立体定向顺式或反消除。手性非外消旋硼酸酯可以以完全对映体特异性偶联。该工艺能够从乙烯基偶联伙伴的单一异构体高度立体选择性地合成E或Z烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201610387

文献信息

• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Stereoselective synthesis of the C14 C23 fragment of biselyngbyolide A and B enabled by transition metal catalysis
  作者：Rakesh G. Thorat、Bailey A. Brooks、Brandon Nichols、Andrew M. Harned

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.066

  日期：2018.12

  Transition met al catalysis has enabled the highly stereoselective and protecting group-free synthesis of the C14-C23 fragment of the apoptosis-inducing natural products biselyngbyolide A and B. A Pd-catalyzed Stille reaction between a vinyl stannane and a crotyl carbonate formed the skipped diene with complete control of the the trisubstituted bond and excellent control over the branched/linear products

  过渡金属催化能够高度立体选择性且无保护基地合成诱导细胞凋亡的天然产物 biselngbyolide A 和 B 的 C14-C23 片段。乙烯基锡烷和巴豆基碳酸酯之间的 Pd 催化 Stille 反应形成了跳跃的二烯对三取代键的完全控制和对支化/直链产物的出色控制。使用铜催化的斯塔尔氧化来形成银催化的不对称烯丙基化所需的醛。后者为最终片段提供了出色的立体化学控制。
• Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines
  作者：L. Shi、C. K. Narula、K. T. Mak、L. Kao、Y. Xu、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00170a005

  日期：1983.11
• Constructing the architecturally distinctive ABD-tricycle of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy
  作者：Grant S. Buchanan、Kevin P. Cole、Gang Li、Yu Tang、Ling-Feng You、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.111

  日期：2011.12

  Our efforts in constructing the ABD-ring of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy is described. This struggle entailed finding a practical and efficient preparation of annulation precursor, and a realization of the unexpected competing regioisomeric pathway. The success entailed accessing the A-ring through Diels Alder cycloaddition of Rawal's diene. Furthermore, the discovery that the regioisomers from the annulation existed as atropisomers with respect to the D-ring olefin and that they could be equilibrated to the desired ABD-tricycle, allowing large quantities of tricycle to be accessed. Published by Elsevier Ltd.
• SHI, L.;NARULA, C. K.;MAK, K. T.;KAO, L.;XU, Y.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3894-3900
  作者：SHI, L.、NARULA, C. K.、MAK, K. T.、KAO, L.、XU, Y.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图