benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 75869-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 75869-82-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: IYODMICTBRMKGJ-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85566-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂和抑制剂。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷与氟化铯反应生成苄基2-乙酰氨基-3,6-脱水-4- O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷代替所需的6-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷的乙酰化得到相应的3，4-O-异亚丙基衍生物。在沸腾的1,2-乙二醇中，氟与氟化铯置换6-O-甲磺酰基，然后水解，然后进行N-乙酰化，得到目标化合物。在另一步骤中，用N-（二乙氨基）三氟化硫处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-半乳糖，得到2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖，经酸水解后经N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80199-4