Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 16730-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 16730-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: RMUZLVNNQAJVHA-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 二甲胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-p,p'-dimethoxytrityl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过糖基氢膦酸酯逐步合成寡糖（糖基磷酸酯）。从荚膜汉逊氏酵母Y-1842 exophosphomannanan和大肠杆菌K51荚膜抗原的寡聚片段的化学合成。

  摘要：

  逐步方法已用于合成五磷酸五甘露糖基HO-[-6Manα-PO4-]4-6Manα-OMe和四磷酸（N-乙酰氨基葡萄糖基）三磷酸HO-[-3GlcNAcα-PO4 ] 3-3GlcNAcβ-OC6H4NO2，其是酵母和细菌细胞外磷酸聚糖的片段。使用适当保护的糖基氢膦酸酯衍生物连续引入糖基磷酸残基进行链的延长。部分保护的单糖衍生物和低聚嵌段用作羟基组分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80024-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 以 吡啶 为溶剂， 生成 Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989

文献信息

• Zemlyakov; Kur'yanov; Sidorova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 551 - 558
  作者：Zemlyakov、Kur'yanov、Sidorova、Chirva

  DOI：——

  日期：——