(R)-10-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)homocamptothecin | 472958-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-10-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)homocamptothecin
• CAS: 472958-54-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 534.684
• InChiKey: VSVBOFDEYSNSDE-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)homocamptothecin 在 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(R)-10-hydroxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)homocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-hydroxy-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pentanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-10-acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyl)homocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4