8-methoxy-dihydro-β-carboline | 122835-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 8-Methoxy-β-carboline；8-Methoxy-4,9-dihydro-3H-beta-carboline；8-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 122835-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: LIUNAKJFUYIJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-dihydro-β-carboline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Binding of β-Carbolines at 5-HT 2 serotonin receptors

  摘要：

  A series of ring-substituted (i.e., methoxy and bromo) 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines was examined at 5-HT2A and 5-HT2C serotonin receptors. Whereas most of the methoxy- substituted derivatives typically displayed affinities similar to their unsubstituted parents, certain (particularly 8-substituted) bromo derivatives displayed enhanced affinity. A binding profile was obtained for selected beta-carbolines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯肼 在 三聚甲醛 、 亚碘酰苯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 8-methoxy-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indole alxaloids. A stereocontrolled entry to the cuanzine structural unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81037-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of indole alkaloid cuanzine
  作者：J.-C. Ortuno、Y. Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80020-7

  日期：1991.1

  Indoliquinolizidines 5 and 6 prepared either by an imino Diels-Alder reaction or by an annulation with Nazarov reagent afforded stereoselectively indole alkaloid cuanzine 1a.

  通过亚氨基Diels-Alder反应或通过与Nazarov试剂的环化反应制备的吲哚并喹唑啉5和6提供了立体选择性的吲哚生物碱瓜因1a。
• Hexacyclic indole alkaloids. A highly convergent total synthesis of cuanzine
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00007a024

  日期：1991.3

  A novel route to the hexacyclic indole alkaloid cuanzine 1 has been developed. Key synthetic steps include the cyclocondensation of the imine 8 with the dihydrofuran 10 followed by homogeneous-catalyzed hydrogenation, wherein the COOMe group at C(20) serves as a diastereocontrol element in establishing the C(15) stereogenicity. In order to define local energy minima, the conformational space of some intermediates has been explored by empirical force field calculations (MM2).
• PALMISANO, GIOVANNI;DANIELI, BRUNO;LESMA, GIORDANO;PASSARELLA, DANIELE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3583-3596
  作者：PALMISANO, GIOVANNI、DANIELI, BRUNO、LESMA, GIORDANO、PASSARELLA, DANIELE

  DOI：——

  日期：——
• PALMISANO, GIOVANNI;DANIELI, BRUNO;LESMA, GIORDANO;PASSARELLA, DANIELE;TO+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2380-2386
  作者：PALMISANO, GIOVANNI、DANIELI, BRUNO、LESMA, GIORDANO、PASSARELLA, DANIELE、TO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on indole alxaloids. A stereocontrolled entry to the cuanzine structural unit
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81037-1

  日期：1989.1