N-tosyl-7-methoxy-tryptamine | 125160-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-7-methoxy-tryptamine
• 英文别名: N-[2-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 125160-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: UBZORSQNKZWSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-7-methoxy-tryptamine 在 三聚甲醛 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indole alxaloids. A stereocontrolled entry to the cuanzine structural unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81037-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tosyl-7-methoxy-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  炔诺酮中对色胺的高度对映选择性串联迈克尔加成反应：马兜铃生物碱的简明合成

  摘要：

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800567

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Tandem Cyclization of Indole-Ynamides: Diastereoselective Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidinoindolines
  作者：Nan Zheng、Yuan-Yuan Chang、Li-Jie Zhang、Jian-Xian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201500865

  日期：2016.2

  A gold‐catalyzed intramolecular tandem cyclization of indole‐ynamide affords tetracyclic spirocyclic pyrrolidinoindoline bearing an all‐carbon quaternary stereocentre in a single step; however, when the reaction was carried out in the presence of BF3⋅Et2O, the corresponding tricyclic spirocyclic pyrrolidinoindoline‐based enones are produced through a key 1,5‐hydride shift. The developed chemistry provides

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。
• PALMISANO, GIOVANNI;DANIELI, BRUNO;LESMA, GIORDANO;PASSARELLA, DANIELE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3583-3596
  作者：PALMISANO, GIOVANNI、DANIELI, BRUNO、LESMA, GIORDANO、PASSARELLA, DANIELE

  DOI：——

  日期：——
• BISARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1519932B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• Highly Enantioselective Tandem Michael Addition of Tryptamine-Derived Oxindoles to Alkynones: Concise Synthesis of Strychnos Alkaloids
  作者：Weigang He、Jiadong Hu、Pengyan Wang、Le Chen、Kai Ji、Siyu Yang、Yin Li、Zhilong Xie、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201800567

  日期：2018.3.26

  to alkynones was developed by taking advantage of a chiral N,N′‐dioxide Sc(OTf)3 catalyst. The reaction enables the facile preparation of enantioenriched spiro[pyrrolidine‐3,3′‐oxindole] compounds, which provides a novel strategy for the synthesis of monoterpenoid indole alkaloids. As a demonstration, the asymmetric synthesis of strychnos alkaloids [(−)‐tubifoline, (−)‐tubifolidine, (−)‐dehydrotubifoline]

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。
• Synthetic studies on indole alxaloids. A stereocontrolled entry to the cuanzine structural unit
  作者：Giovanni Palmisano、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81037-1

  日期：1989.1