(S)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene | 1570098-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• 英文别名: (3S)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 1570098-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: WWLYBWHEHIXEOY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clusiaphenone B 、 (S)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以29%的产率得到2-benzoyl-3,5-dihydroxy-4-((S)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-en-1-yl)-4,6-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (±)-Doitunggarcinone A and (+)-Garcibracteatone

  摘要：

  A full account of our oxidative radical cyclization approach to the synthesis of garcibracteatone and doitunggarcinone A is presented. This includes the first enantioselective synthesis of garcibracteatone, which allowed the absolute configuration of the natural compound to be determined. The first synthesis of doitunggarcinone A is also described, which confirms our reassignment of the relative configuration of this molecule. Novel syntheses of monoterpene fragments used to construct the target molecules are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo500027k
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (±)-Doitunggarcinone A and (+)-Garcibracteatone

  摘要：

  A full account of our oxidative radical cyclization approach to the synthesis of garcibracteatone and doitunggarcinone A is presented. This includes the first enantioselective synthesis of garcibracteatone, which allowed the absolute configuration of the natural compound to be determined. The first synthesis of doitunggarcinone A is also described, which confirms our reassignment of the relative configuration of this molecule. Novel syntheses of monoterpene fragments used to construct the target molecules are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo500027k