(1S,3S,4aS,4bS,8R,8aR,10R,10aR)-14-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2-methylenedecahydro-1H,5H-3,10a-ethano-4b,8-(methanoiminomethano)phenanthrene-1,10-diol | 114578-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,4aS,4bS,8R,8aR,10R,10aR)-14-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2-methylenedecahydro-1H,5H-3,10a-ethano-4b,8-(methanoiminomethano)phenanthrene-1,10-diol
• CAS: 114578-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: LAGBIQKFHSDYJZ-YZWRWILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4aS,4bS,8R,8aR,10R,10aR)-14-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2-methylenedecahydro-1H,5H-3,10a-ethano-4b,8-(methanoiminomethano)phenanthrene-1,10-diol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/-细胞和癌细胞凋亡

  摘要：

  从中草药绣线菊中分离出的atisine型二萜类生物碱Spiramine C–D具有体外抗炎作用。在这项研究中，我们报道带有α，β-不饱和酮的螺胺C–D的螺胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/- MEFs细胞凋亡，这与它们对包括多重耐药性MCF在内的肿瘤细胞系的细胞毒性呈正相关-7 / ADR。结果表明，恶唑烷环是必需的，带有双“迈克尔反应受体”基团的衍生物将显着增加诱导Bax -/- / Bak -/-凋亡的活性。细胞和肿瘤细胞的细胞毒性。结果表明，具有α，β-不饱和酮基的螺胺衍生物是一种新型的抗癌药，具有以Bax / Bak非依赖性的方式诱导癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.019
• 作为产物：
  描述：

  spiramine C-D 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1S,3S,4aS,4bS,8R,8aR,10R,10aR)-14-(2-hydroxyethyl)-8-methyl-2-methylenedecahydro-1H,5H-3,10a-ethano-4b,8-(methanoiminomethano)phenanthrene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  螺旋胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/-细胞和癌细胞凋亡

  摘要：

  从中草药绣线菊中分离出的atisine型二萜类生物碱Spiramine C–D具有体外抗炎作用。在这项研究中，我们报道带有α，β-不饱和酮的螺胺C–D的螺胺衍生物诱导Bax -/- / Bak -/- MEFs细胞凋亡，这与它们对包括多重耐药性MCF在内的肿瘤细胞系的细胞毒性呈正相关-7 / ADR。结果表明，恶唑烷环是必需的，带有双“迈克尔反应受体”基团的衍生物将显着增加诱导Bax -/- / Bak -/-凋亡的活性。细胞和肿瘤细胞的细胞毒性。结果表明，具有α，β-不饱和酮基的螺胺衍生物是一种新型的抗癌药，具有以Bax / Bak非依赖性的方式诱导癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.019

文献信息

• Synthesis of Atisine, Ajaconine, Denudatine, and Hetidine Diterpenoid Alkaloids by a Bioinspired Approach
  作者：Xiao-Huan Li、Min Zhu、Zhi-Xiu Wang、Xiao-Yu Liu、Hao Song、Dan Zhang、Feng-Peng Wang、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201609882

  日期：2016.12.12

  A unified approach to four different (atisine, ajaconine, denudatine, and hetidine) diterpenoid alkaloid skeletons was developed and applied to the total synthesis of the natural products dihydroajaconine (2, atisine type) and gymnandine (4, denudatine type). The synthesis features a biogenetically inspired strategy that relies on C−H oxidation, aza‐pinacol coupling, and aza‐Prins cyclization as key

  开发了一种统一的方法来处理四个不同的（atisine，ajaconine，denudatine和hetidine）二萜类生物碱骨架，并将其应用于天然产物dihydroajaconine （2，atisine型）和Gymnandine（4，denudatine型）的总合成中。该合成具有生物遗传学启发的策略，该策略依赖于CH氧化，氮杂频哪醇偶联和氮杂普林斯环化为关键步骤。
• Hao, Xiao-Jiang; Node, Manabu; Zhou, Jun, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 4, p. 825 - 831
  作者：Hao, Xiao-Jiang、Node, Manabu、Zhou, Jun、Chen, Si-Ying、Taga, Tooru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Zhou, Jun, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 635 - 643
  作者：Node, Manabu、Hao, Xiao-jiang、Zhou, Jun、Chen, Si-ying、Taga, Tooru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hao, Xiaojiang; Node, Manabu; Taga, Tooru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1670 - 1672
  作者：Hao, Xiaojiang、Node, Manabu、Taga, Tooru、Miwa, Yoshihisa、Zhou, Jun、et al.

  DOI：——

  日期：——