(2R,3S,5R)-5-methoxy-2-pentyloxolan-3-ol | 160031-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-methoxy-2-pentyloxolan-3-ol
• CAS: 160031-47-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: HNCVQYQODXGQGA-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-methoxy-2-pentyloxolan-3-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (14S),(15S)-dihydroxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-methoxy-2-pentyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  vic -diol chirons：对映体合成11,12-和14,15-二羟基二十碳三烯酸

  摘要：

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85006-2

文献信息

• vic-Diol chirons: Enantiospecific synthesis of 11,12- and 14,15-dihydroxyeicosatrienoic acids
  作者：Kamlesh Chauhan、Sivasubramanian Aravind、Sang-Gyeong Lee、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85006-2

  日期：1994.9

  A differentiated, six-carbon vicinal-diol chiron was prepared from D-glucurono-6,3-lactone and exploited in the asymmetric synthesis of the erythro/threo-isomers of the title eicosanoids.

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。