(S)-N-acetyl-1-(2-naphthyl)ethylamine | 87783-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-acetyl-1-(2-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)acetamide；N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]acetamide
• CAS: 87783-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VWZBVZGXNRCIRW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  429.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-acetyl-1-(2-naphthyl)ethylamine 在 十二羰基三钌 、 四甲基二硅氮烷 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.67h， 以90%的产率得到(S)-N-ethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将伯，仲和叔胺还原为胺的实用程序

  摘要：

  描述了使用催化的十二碳三钌和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷作为还原剂还原伯，仲和叔酰胺的温和通用方法。该反应耐受许多官能团，并且胺产物通常可以通过直接结晶以盐酸盐的形式分离。催化剂和硅烷是可商购的，空气稳定的并且便宜的，这使得该程序可用于实验室和大规模应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200835
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-tBu₂Bn)-N'',N''-dimethyl-DpenPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-acetyl-1-(2-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化对映选择性氢化的模块化单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1021/ja052749l

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• BABIPhos Family of Biaryl Dihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guisheng Li、Olga V. Zatolochnaya、Xiao-Jun Wang、Sonia Rodríguez、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Daniel Rivalti、Shuklendu D. Karyakarte、Joshua D. Sieber、Nelu Grinberg、Ling Wu、Heewon Lee、Nizar Haddad、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00139

  日期：2018.4.6

  Novel bidentate phosphine ligands BABIPhos featuring a biaryl bis-dihydrobenzooxaphosphole core are presented. Their synthesis was achieved via Pd-catalyzed reductive homocoupling of dihydrobenzooxaphosphole aryl triflates. An efficient route toward various analogues was also established, giving access to phosphines with different electronic and steric properties. The newly obtained ligands demonstrated

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Chiral diphosphine ligands based on camphor: synthesis and applications in asymmetric hydrogenations
  作者：Renat Kadyrov、Ilyas Z. Ilaldinov、Juan Almena、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.103

  日期：2005.10

  The synthesis of a novel class of atropisomer chiral diphosphine ligands with a bornene framework is described. The new ligands showed in Rh catalyzed asymmetric hydrogenation of α- and β-enamides very high ee’s (more than 99%).

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxime Acetates
  作者：Kexuan Huang、Shengkun Li、Mingxin Chang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol303282u

  日期：2013.2.1

  Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of oxime acetates was first reported, which afforded a new approach for chiral amine synthesis.

  首次报道了肟肟乙酸酯的Rh催化对映选择性氢化，为手性胺的合成提供了一种新方法。