(S)-N-[1-(2-naphthyl)ethyl]benzamide | 114459-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-[1-(2-naphthyl)ethyl]benzamide
• 英文别名: (S)-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzamide；N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]benzamide
• CAS: 114459-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: AFJUKFYYRDHPPK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(2-naphthyl)ethyl]benzamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(S)-N-[1-(2-naphthyl)ethyl]benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  稀土元素的均质手性苯甲酰胺配合物：合成、结构、发光和磁性

  摘要：

  新的对映纯脒(S,S)-N,N'-双[1-(2-萘基)乙基]苯甲脒[(S)-NEBA]被引入到稀土元素的化学中。首先，描述了相应脒 [(S)-HNEBA] 的合成。(S)-HNEBA 与 [Ln{N(SiMe3)2}3] [Ln = Y (1), Sm (2), Tb (3), Dy (4), Er (5), Yb 的胺消除反应(6), Lu (7)] 得到了一系列对映异构纯的均质稀土金属配合物 [Ln{(S)-NEBA}3]。所有配合物都具有手性金属中心，但仅在两种可能的非对映异构体中形成了沿螺旋轴具有 Λ 构型的复合物。所有配合物和前配体的固态结构均通过单晶 XRD 建立。研究了2和3的发光特性和3-6的磁性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600851
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(S)-N-[1-(2-naphthyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  稀土元素的均质手性苯甲酰胺配合物：合成、结构、发光和磁性

  摘要：

  新的对映纯脒(S,S)-N,N'-双[1-(2-萘基)乙基]苯甲脒[(S)-NEBA]被引入到稀土元素的化学中。首先，描述了相应脒 [(S)-HNEBA] 的合成。(S)-HNEBA 与 [Ln{N(SiMe3)2}3] [Ln = Y (1), Sm (2), Tb (3), Dy (4), Er (5), Yb 的胺消除反应(6), Lu (7)] 得到了一系列对映异构纯的均质稀土金属配合物 [Ln{(S)-NEBA}3]。所有配合物都具有手性金属中心，但仅在两种可能的非对映异构体中形成了沿螺旋轴具有 Λ 构型的复合物。所有配合物和前配体的固态结构均通过单晶 XRD 建立。研究了2和3的发光特性和3-6的磁性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600851

文献信息

• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• Kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides in the presence of supramolecular cyclodextrin nanocapsules
  作者：Haruyasu Asahara、Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Tomoaki Hinoue、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.097

  日期：2014.1

  non-enzymatic kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides was accomplished for the first time by using the selective sequestration of one enantiomer within a supramolecular cyclodextrin (CD) nanocapsule in nonpolar solvents. In addition, the first example of a crystalline structure for an inclusion complex between an acyl chloride and a CD derivative is reported

  通过使用超分子环糊精（CD）纳米胶囊在非极性溶剂中的选择性螯合，首次实现了通过酰氯与对映体选择性N-酰化伯胺的非酶动力学拆分。另外，报道了酰氯和CD衍生物之间的包合配合物的晶体结构的第一个例子。
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.
• Homoleptic Chiral Benzamidinate Complexes of Rare‐Earth Elements: Synthesis, Structure, Luminescence, and Magnetism
  作者：Meng He、Zhi Chen、Eufemio Moreno Pineda、Xue Liu、Elisabeth Bouwman、Mario Ruben、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/ejic.201600851

  日期：2016.12

  [(S)-NEBA] was introduced into the chemistry of the rare-earth elements. Firstly, the synthesis of the corresponding amidine [(S)-HNEBA] is described. Amine elimination reactions of (S)-HNEBA with [LnN(SiMe3)2}3] [Ln = Y (1), Sm (2), Tb (3), Dy (4), Er (5), Yb (6), Lu (7)] gave a series of enantiomerically pure homoleptic rare-earth metal complexes [Ln(S)-NEBA}3]. All complexes have a chiral metal center

  新的对映纯脒(S,S)-N,N'-双[1-(2-萘基)乙基]苯甲脒[(S)-NEBA]被引入到稀土元素的化学中。首先，描述了相应脒 [(S)-HNEBA] 的合成。(S)-HNEBA 与 [LnN(SiMe3)2}3] [Ln = Y (1), Sm (2), Tb (3), Dy (4), Er (5), Yb 的胺消除反应(6), Lu (7)] 得到了一系列对映异构纯的均质稀土金属配合物 [Ln(S)-NEBA}3]。所有配合物都具有手性金属中心，但仅在两种可能的非对映异构体中形成了沿螺旋轴具有 Λ 构型的复合物。所有配合物和前配体的固态结构均通过单晶 XRD 建立。研究了2和3的发光特性和3-6的磁性。