[(2S)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropyl] acetate | 215776-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 215776-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: ZLBQUEAZQIWEQS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropyl] acetate 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-benzyl-4-fluorooxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性2-氟1,3-丙二醇的不对称合成及其在单氟手性合成子制备中的应用

  摘要：

  通过酶促拆分实现旋光性2-氟化1，3-丙二醇的不对称合成，并将其用于获得木脂素衍生物的手性单氟化合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01687-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium perchlorate 、 氟磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性2-氟1,3-丙二醇的不对称合成及其在单氟手性合成子制备中的应用

  摘要：

  通过酶促拆分实现旋光性2-氟化1，3-丙二醇的不对称合成，并将其用于获得木脂素衍生物的手性单氟化合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01687-6