(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 128254-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 128254-63-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: QNXXZVZCYROXST-AWGBCXBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  来自d-葡萄糖的β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性方法：MeBmt的合成

  摘要：

  已经开发了用于从葡糖呋喃糖合成β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性的方案，该方案最终达到了MeBmt的立体特异性合成，MeBmt是免疫抑制肽环孢菌素的一种罕见的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70672-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,7aS,8aR)-7-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyran-5-one 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  来自d-葡萄糖的β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性方法：MeBmt的合成

  摘要：

  已经开发了用于从葡糖呋喃糖合成β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性的方案，该方案最终达到了MeBmt的立体特异性合成，MeBmt是免疫抑制肽环孢菌素的一种罕见的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70672-1

文献信息

• RAO, A. V. RAMA;YADAV, J. S.;CHANDRASEKHAR, S.;RAO, C. SRINIVAS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6769-6772
  作者：RAO, A. V. RAMA、YADAV, J. S.、CHANDRASEKHAR, S.、RAO, C. SRINIVAS

  DOI：——

  日期：——