[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine | 128254-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 128254-60-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: IWIVCZARJMBZML-YBQVXUKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3R,4R)-3-Formyloxy-4-methyl-2-[methyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自d-葡萄糖的β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性方法：MeBmt的合成

  摘要：

  已经开发了用于从葡糖呋喃糖合成β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性的方案，该方案最终达到了MeBmt的立体特异性合成，MeBmt是免疫抑制肽环孢菌素的一种罕见的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70672-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,9-trimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  来自d-葡萄糖的β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性方法：MeBmt的合成

  摘要：

  已经开发了用于从葡糖呋喃糖合成β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性的方案，该方案最终达到了MeBmt的立体特异性合成，MeBmt是免疫抑制肽环孢菌素的一种罕见的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70672-1

文献信息

• RAO, A. V. RAMA;YADAV, J. S.;CHANDRASEKHAR, S.;RAO, C. SRINIVAS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6769-6772
  作者：RAO, A. V. RAMA、YADAV, J. S.、CHANDRASEKHAR, S.、RAO, C. SRINIVAS

  DOI：——

  日期：——
• RAMA, RAO A. V.;YADAV, J. S.;BAO, C. SRINIVAS;CHANDRASEKHAR, S., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1211-1213
  作者：RAMA, RAO A. V.、YADAV, J. S.、BAO, C. SRINIVAS、CHANDRASEKHAR, S.

  DOI：——

  日期：——