5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,8,14-trimethyl-4,5-seco-18-nor-8α,9β,13α,14β-androst-3-en-15-one | 95217-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,8,14-trimethyl-4,5-seco-18-nor-8α,9β,13α,14β-androst-3-en-15-one
• CAS: 95217-56-4；95217-57-5；120174-25-6；120174-33-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂Si
• 分子量: 432.762
• InChiKey: VMWWYEFAFHSDPI-WLOMICFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,8,14-trimethyl-4,5-seco-18-nor-8α,9β,13α,14β-androst-3-en-15-one 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 雀稗灵
  参考文献：
  名称：

  (-)-paspaline的全合成

  摘要：

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1

  DOI：

  10.1021/ja00292a058
• 作为产物：
  描述：

  5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,8,14-trimethyl-4,5-seco-18-nor-8α,9β,13α,14β-androst-3-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-paspaline的全合成

  摘要：

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1

  DOI：

  10.1021/ja00292a058

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a035

  日期：1989.7