1-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undecan-2-one | 1615198-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undecan-2-one
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]undecan-2-one
• CAS: 1615198-58-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 414.701
• InChiKey: BZYJOIREYCEZMX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undecan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S,E)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-半胱氨酸A和B的不对称合成

  摘要：

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((2-nonyl-1,3-dithian-2-yl)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-((4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-半胱氨酸A和B的不对称合成

  摘要：

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.021