( 4aS,6R,12aS)-9,12a,13,13-tetramethyl-5-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulene-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1350704-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ( 4aS,6R,12aS)-9,12a,13,13-tetramethyl-5-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulene-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1350704-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₇F₃O₄S
• 分子量: 420.493
• InChiKey: CRSJMXRHTHBOHM-QOKNQOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ( 4aS,6R,12aS)-9,12a,13,13-tetramethyl-5-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulene-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-cyclohex-2-enone 在 Jones reagent 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R,R)-(PhMeCH)2N-P(-2-O-3,5-diMe-C₆H₂-C₆H₂-3',5'-diMe-2'-O-) 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.32h， 生成 ( 4aS,6R,12aS)-9,12a,13,13-tetramethyl-5-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-decahydro-6,10-methanobenzo[10]annulene-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Route Optimization and Synthesis of Taxadienone

  摘要：

  Early process development toward the scalable production of taxadienone on a decagram scale is described. A continuous flow reactor was employed to safely run a potentially hazardous cyclopropane ring opening. The route featured two copper-mediated additions, a Diels-Alder reaction and a palladium-catalyzed Negishi coupling, to construct the final structure.

  DOI：

  10.1021/op500314c