(3R,4R,4'S)-3-(3'-oxo-4'-methylhexenoyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-4-vinyl-γ-butyrolactone | 344357-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,4'S)-3-(3'-oxo-4'-methylhexenoyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-4-vinyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,4S)-4-ethenyl-3-[(Z,4S)-1-hydroxy-4-methyl-3-oxohex-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 344357-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: ZMTIPIYNSGLRBV-RHJKLSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4'S)-3-(3'-oxo-4'-methylhexenoyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-4-vinyl-γ-butyrolactone 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(5R,9S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-9-ethenyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-pentane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R,4'S)-3-(3'-oxo-4'-methylhexenoyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-4-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• Synthesis of hyperolactones A and C
  作者：Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570380124

  日期：2001.1

  Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。