(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1266664-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-ethenyl-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 1266664-18-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PGBABDDBGHXLMO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,6S)-6-ethenyl-5,5-dimethyloxane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 咪唑 、 萘 、 barium hydroxide octahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.92h， 生成 (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v