ethyl 2-(5-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate | 1211534-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1211534-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: WVMFVEKPZXZUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate 在 1-甲基吡咯烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((6-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)methyl)-N-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents

  摘要：

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm500571f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(5-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：其中每个符号如规范中所述，或其盐具有PDE2A抑制作用，并且可用作精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的预防或治疗药物。

  公开号：

  US20160159808A1