3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯 | 102096-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯
• 英文名称: 3-Cyclohexene-1-carboxylic acid (R)-pentalactone ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 102096-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MYIJFRBVSNUTMY-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(-)-4-Vinylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of 4-Vinylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a036
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-环己烯-1-羧酸(R)-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  非对称合成中非对映体区别性金属配位：D-泛内酯作为路易斯酸催化Diels-Alder反应的实用手性助剂

  摘要：

  TiCl 4催化的Diels-Alder工业D-泛内酯丙烯酸酯向环戊二烯，异戊二烯和丁二烯的加成反应具有非常高的非对映选择性。讨论了这些反应的实际和机理方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98627-1

文献信息

• POLL, T.;SOBCZAK, A.;HARTMANN, H.;HELMCHEN, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3095-3098
  作者：POLL, T.、SOBCZAK, A.、HARTMANN, H.、HELMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: D-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
  作者：Thomas Poll、Andrzej Sobczak、Horst Hartmann、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98627-1

  日期：1985.1

  TiCl4-catalyzed Diels-Alder additions of the acrylate of commercial D-pantolactone to cyclopentadiene, isoprene and butadiene proceed with very high diastereofacial selectivity. Practical and mechanistic aspects of these reactions are discussed.

  TiCl 4催化的Diels-Alder工业D-泛内酯丙烯酸酯向环戊二烯，异戊二烯和丁二烯的加成反应具有非常高的非对映选择性。讨论了这些反应的实际和机理方面。
• Synthesis of the Enantiomers of 4-Vinylcyclohexene
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg

  DOI：10.1021/jo00124a036

  日期：1995.9