N-乙酰-L-硫代脯氨酸 | 54323-50-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-硫代脯氨酸
• 中文别名: (R)-3-乙酰基-1,3-噻唑啉-4-羧酸；N-乙酰基-l-硫代脯氨酸
• 英文名称: (4R)-3-acetyl-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-N-acetylthiazolidine-4-carboxylic acid；(R)-3-acetylthiazolidine-4-carboxylic acid；N-acetyl-L-thiaproline；N-acetyl-L-thioproline；acetylthioproline；N-acetyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 54323-50-1
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: WXTBYSIPOKXCPM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145℃
• 沸点：
  439℃/760mm
• 密度：
  1.46
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-乙酰-L-硫代脯氨酸是半胱氨酸的一种衍生物，可作为潜在的抗肿瘤药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-硫代脯氨酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-3-acetyl-1,1-dioxo-1λ⁶-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Action of Formaldehyde upon Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01280a050
• 作为产物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰-L-硫代脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Action of Formaldehyde upon Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01280a050

文献信息

• Inhibitors of an essential mycobacterial cell wall lipase (Rv3802c) as tuberculosis drug leads
  作者：Nicholas P. West、Katie M. Cergol、Millie Xue、Elizabeth J. Randall、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c0cc05635a

  日期：——

  The first targeted inhibitors of an essential M. tuberculosis cell wall lipase, Rv3802c, are described. Lead compounds exhibited nanomolar inhibition of the enzyme, and encouraging antibacterial activity against M. tuberculosis in vitro, supporting Rv3802c as a novel TB drug target.

  首次描述了一种针对结核分枝杆菌细胞壁脂肪酶Rv3802c的重要靶向抑制剂。领先化合物展示了对该酶的纳摩尔级抑制作用，并在体外对结核分枝杆菌表现出令人鼓舞的抗菌活性，支持将Rv3802c作为一种新型结核病药物靶点。
• Synthesis of a Series of Hexitol and Aminodeoxyhexitol Mononitrate Derivatives Containing a Sulfur Group and Pharmacological Evaluation on Isolated Rat Aortas
  作者：Jean Pierre Nallet、Anne Lise Mégard、Christian Arnaud、Denis Bouchu、Pierre Lantéri、Marie-Luce Béa、Vincent Richard、Alain Berdeaux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-j

  日期：1998.5

  possible influence on tolerance phenomenon, it was important to check the vasorelaxing effects of our compounds compared to those of commercial organic nitrates of similar structures such as isosorbide mononitrate or isosorbide dinitrate. All the compounds were tested on isolated rat aortas; some of these products exhibited an interesting activity.

  作为我们研究用于治疗心绞痛的新型有机硝酸盐的一部分，我们研究了一系列含有硫基团的己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物。由于巯基的组织储存的消耗似乎在这种现象的发展中起重要作用，因此在硝酸盐衍生物中添加硫基团可以防止长期治疗期间硝酸盐耐受性的发展。在研究作用持续时间和对耐受现象的可能影响之前，重要的是检查我们的化合物与类似结构的商业有机硝酸盐（如单硝酸异山梨酯或硝酸异山梨酯）的血管舒张作用相比。所有化合物均在离体的大鼠主动脉上进行测试；
• [EN] "(3S)- AND (3R)-6,7-BIS(HYDROXYMETHYL)-1H,3H-PYRROLO[1,2-C]THIAZOLES AS P53 ACTIVATORS"<br/>[FR] (3S)- ET (3R)-6,7-BIS (HYDROXYMÉTHYL)-1H,3H-PYRROLO[1,2-C]THIAZOLES UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE P53
  申请人：UNIV DE COIMBRA

  公开号：WO2019243906A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present application relates to compounds of formula I, which are (3S)- and (3R)-6,7-bis(Hydroxymethyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles. The present application also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of these compounds in the treatment of conditions influenced by wild-type or mutant p53 forms. More specifically, these compounds represent a completely new chemical family of p53-activating agents and show a higher selectivity towards the p53-pathway compared to the reactivators of p53 currently under clinical trials. For some cancer types these compounds revealed to be more potent than the reactivators of p53 currently under clinical trials. In addition to these advantages, the presently disclosed compounds are not genotoxic and have no apparent undesirable toxic side effects.

  本申请涉及的化合物属于公式I，即(3S)-和(3R)-6,7-双(羟甲基)-1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑。本申请还涉及包含上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗受野生型或突变型p53形式影响的疾病中的用途。更具体地说，这些化合物代表了一种全新的p53激活剂化学家族，并显示出与目前正在临床试验中的p53再活化剂相比更高的选择性作用于p53途径。对于某些癌症类型，这些化合物显示出比目前正在临床试验中的p53再活化剂更强效的作用。除了这些优势外，目前披露的化合物不具有基因毒性，并且没有明显的不良毒性副作用。
• Reaction of mesoionic compounds deriving from cyclic N-acyl-α-aminoacids with N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide
  作者：Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01026-6

  日期：1999.1

  the behaviour of bicyclic mesoionic compounds derived from the cyclodehydration of cyclic N-acyl-α-aminoacids 1–4 with N-(phenylmethylene)benzenesulfonamide 5. The reaction affords spirocyclic β-lactams and/or imidazo-condensed products (the 1,3-dipolar cycloaddition adducts) depending on the experimental conditions and on the nature of the substituent R on the mesoionic ring.

  我们研究了由环N-酰基-α-氨基酸1-4与N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺5的环脱水作用而衍生的双环中性离子化合物的行为。根据实验条件和介电环上取代基R的性质，该反应产生螺环β-内酰胺和/或咪唑基缩合的产物（1，3-偶极环加成加合物）。
• 一种噻唑烷酸药物中间体L-N-乙酰基硫杂脯氨酸的合成方法
  申请人：成都东电艾尔科技有限公司

  公开号：CN105541749A

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种噻唑烷酸药物中间体L-N-乙酰基硫杂脯氨酸的合成方法，包括如下步骤：(i)在反应容器中加入L-硫杂脯氨酸0.11mol,氯化钾溶液80—100ml,控制搅拌速度100—150rpm,使溶液升温至80--85℃,缓慢滴加2-噻吩基乙酰腈50ml,滴加时间控制在30—40min,保持搅拌速度维持90—120min,减压蒸馏，至固体析出，加入对二甲苯80ml,加热使固体重新溶解，用分子筛脱色，保持溶液温度10--15℃，静置30—35min,滤出固体，脱水剂脱水，得白色L-N-乙酰基硫杂脯氨酸(1)；步骤(i)所述的氯化钾溶液的质量分数为10—15％，步骤(i)所述的2-噻吩基乙酰腈质量分数为70--85％。