(3aR,4S,7R,7aS)-7-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3a,7a-dimethylhexahydro-3H-4,7-methanobenzo[d][1,2]oxathiole 2,2-dioxide | 1403228-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-7-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3a,7a-dimethylhexahydro-3H-4,7-methanobenzo[d][1,2]oxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 1403228-17-0
• 化学式: C₁₉H₂₀F₆O₃S
• 分子量: 442.422
• InChiKey: JRZKLNIDQYTFAN-DXEWXGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((二甲氨基)亚甲基)樟脑 在 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 rac-(1S,4R,2E)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 、 (3aR,4S,7R,7aS)-7-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-3a,7a-dimethylhexahydro-3H-4,7-methanobenzo[d][1,2]oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑胺的合成与结构表征

  摘要：

  由（+）-樟脑（1）分五个步骤制备了两个新颖的4-取代的樟脑定衍生物10a，b，贝克曼重排是合成的瓶颈。在贝克曼重排条件下，亚芳基酮3b加氢过程中作为副产物形成的异冰片衍生物5b产生了有趣的新重排产物11和12。（1 S）-（+）-樟脑醌（13）分两步转化为二胺15和16，前者被环化成咪唑啉盐17是N杂环卡宾的前体。所有新化合物的结构均已使用NMR技术和/或单晶X射线分析进行了精细表征。手性24：778–788，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22069