methyl (3R)-11,13-dihydro-3-hydroxyartemisinate | 372492-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3R)-11,13-dihydro-3-hydroxyartemisinate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,4R,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 372492-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: WLULMKJGJKJLAJ-YRRIGQFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-11,13-dihydro-3-hydroxyartemisinate 以7.7%的产率得到(3R)-3-hydroxyartemisinin
  参考文献：
  名称：

  从 C-3 和 C-13 修饰的青蒿酸合成新的青蒿素类似物及其抗疟活性。

  摘要：

  青蒿酸 (2) 通过 C-3 处的烯丙基氧化或 C-13 处的共轭加成进行改性，得到 12 甲基青蒿酸酯衍生物 (4-15)。衍生物的光氧化产生了八种新的青蒿素类似物，包括 13-氰基青蒿素 (16)、13-甲氧羰基青蒿素 (17)、13-甲氧基青蒿素 (18)、13-乙基磺酰青蒿素 (19)、13-硝基甲基青蒿素 (130) 1-硝基乙基）青蒿素（21）、（3R）-3-羟基青蒿素（22）和（3R）-3-乙酰氧基青蒿素（23）。在类似物中，只有化合物 20 具有与青蒿素 (1) 相当的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/np0101752
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (3R)-11,13-dihydro-3-hydroxyartemisinate
  参考文献：
  名称：

  从 C-3 和 C-13 修饰的青蒿酸合成新的青蒿素类似物及其抗疟活性。

  摘要：

  青蒿酸 (2) 通过 C-3 处的烯丙基氧化或 C-13 处的共轭加成进行改性，得到 12 甲基青蒿酸酯衍生物 (4-15)。衍生物的光氧化产生了八种新的青蒿素类似物，包括 13-氰基青蒿素 (16)、13-甲氧羰基青蒿素 (17)、13-甲氧基青蒿素 (18)、13-乙基磺酰青蒿素 (19)、13-硝基甲基青蒿素 (130) 1-硝基乙基）青蒿素（21）、（3R）-3-羟基青蒿素（22）和（3R）-3-乙酰氧基青蒿素（23）。在类似物中，只有化合物 20 具有与青蒿素 (1) 相当的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/np0101752

文献信息

• Synthesis of New Artemisinin Analogues from Artemisinic Acid Modified at C-3 and C-13 and Their Antimalarial Activity
  作者：Jaehong Han、Jung-Gul Lee、Sun-Sik Min、Si-Hyung Park、Cindy K. Angerhofer、Geoffrey A. Cordell、Soo-Un Kim

  DOI：10.1021/np0101752

  日期：2001.9.1

  eight new artemisinin analogues, including 13-cyanoartemisinin (16), 13-methoxycarbonyl artemisinin (17), 13-methoxyartemisinin (18), 13-ethylsulfonylartemisinin (19), 13-nitromethylartemisinin (20), 13-(1-nitroethyl)artemisinin (21), (3R)-3-hydroxyartemisinin (22), and (3R)-3-acetoxyartemisinin (23). Among the analogues, only compound 20 had antimalarial activity comparable to artemisinin (1).

  青蒿酸 (2) 通过 C-3 处的烯丙基氧化或 C-13 处的共轭加成进行改性，得到 12 甲基青蒿酸酯衍生物 (4-15)。衍生物的光氧化产生了八种新的青蒿素类似物，包括 13-氰基青蒿素 (16)、13-甲氧羰基青蒿素 (17)、13-甲氧基青蒿素 (18)、13-乙基磺酰青蒿素 (19)、13-硝基甲基青蒿素 (130) 1-硝基乙基）青蒿素（21）、（3R）-3-羟基青蒿素（22）和（3R）-3-乙酰氧基青蒿素（23）。在类似物中，只有化合物 20 具有与青蒿素 (1) 相当的抗疟活性。