2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 3355-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；5,6,7,8-tetrahydro-2,3-naphthalenediol；5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-diol；5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol；5,6,7,8-Tetrahydro-naphthalin-2,3-diol；2,3-Dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin；2,3-Naphthalenediol, 5,6,7,8-tetrahydro-
• CAS: 3355-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XUDZZXLUCILIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 酪氨酸酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-((S)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  对烷基取代基对邻醌向对醌甲基化物异构化的影响：儿茶酚的潜在生物激活机制。

  摘要：

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的

  DOI：

  10.1021/tx00046a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273

文献信息

• Substituted 1,2,3,4-tetrahydroaminonaphthols: antihypertensive agents, calcium channel blockers, and adrenergic receptor blockers with catecholamine-depleting effects
  作者：Karnail S. Atwal、Brian C. O'Reilly、Eric P. Ruby、Chester F. Turk、Gunnar Aberg、Magdi M. Asaad、James L. Bergey、Suzanne Moreland、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00387a008

  日期：1987.4

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydroaminonaphthols were found to be calcium channel blockers with antihypertensive properties. These compounds also possessed adrenergic beta-receptor blocking activity. From the structure-activity studies, no clear correlation emerged between the in vitro calcium channel blocking activity and the acute anti-hypertensive activity in cannulated spontaneously hypertensive rats

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。
• A New Entry to the Synthesis of 1,2-Benzenediol Congeners.
  作者：Yutaka OZAKI、Ikumi OSHIO、Yasue OHSUGA、Shouichi KABURAGI、Zhung-Zhu SUNG、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.39.1132

  日期：——

  1, 2-Benzenediols were synthesized via 1, 1-bis(ethylthio)-3-cyclohexen-2-one derivatives, which were prepared by condensation of 1, 1-bis(ethylthio)-2-propanone with Mannich bases. Regioselective preparation of their monoethers was also achieved.

  1, 2-苯二醇通过1, 1-双(乙硫基)-3-环己烯-2-酮衍生物合成，这些衍生物是通过1, 1-双(乙硫基)-2-丙酮与曼尼希碱的缩合反应制备的。同时，单醚的位选择性合成也得以实现。
• Development of an Iron(II)-Catalyzed Aerobic Catechol Cleavage and Biomimetic Synthesis of Betanidin
  作者：Nicolas Guimond、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201403436

  日期：2014.7.28

  An aerobic iron(II)‐catalyzed cleavage of catechols was developed. This reaction allows for the preparation of 2‐methoxy‐2 H‐pyrans that can be employed as versatile building blocks for synthesis. The utility of this biomimetic oxidative cleavage is featured in the synthesis of betanidin, a natural colorant with antioxidant properties.

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。
• Die radikalische Hydroxylierung von Tetralol-(6) mit Fenton's Reagenz
  作者：Erich Hecker、Gisbert Nowoczek

  DOI：10.1515/znb-1966-0212

  日期：1966.2.1

  en und UV-spektroskopischen Vergleich mit der authentischen Substanz. Auf Grund der Abhängigkeit der Reaktion von der Anwesenheit von Fluoridionen bzw. Sauerstoff wird ein möglicher Mechanismus der radikalischen Hydroxylierung von Tetralol- (6) formuliert und in Beziehung gesetzt zur enzymatischen Hydroxylierung der Östrogene in Rattenleber durch die mikrosomale, mischfunktionelle Oxygenase.

  Die radikalische Hydroxylierung von Tetraol- (6) (I) mit Fentons Reagenz 和 die Bildung folgender einfacher Hydroxylierungs-Produkte wird untersucht und nachgewiesen。1. Tetralin-p-chinol (II), durch Überführung in [2.4-Dinitrobenzol-] <1-azo-6>-tetralin 和 IR-spektroskopischen Vergleich dieser Verbindung mit authentischer Substanz。2. 6.7-二羟基四氢化萘 (III)，durch papierchromatographischen 和 UV-specktroskopischen
• Cascade reaction of 2,3-naphthalenediol with benzene in the presence of aluminum halides
  作者：Zhongwei Zhu、George E. Salnikov、Konstantin Yu. Koltunov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.026

  日期：2019.3

  2,3-Naphthalenediol on superelectrophilic activation with aluminium halides smoothly reacts with benzene to give 4-((3-phenyl-1H-inden-1-yl)methyl)benzene-1,2-diol, which in turn undergoes intramolecular cyclization to form 5,10-methano-5-phenyldibenzo[a,d]cycloheptane-2,3-diol. The mechanistic aspects of these unusual transformations are discussed.

  2,3-萘二醇与卤化铝的超亲电活化与苯平滑反应，生成4-（（3-苯基-1 H-茚满-1-基）甲基）苯-1,2-二醇，然后分子内环化形成5,10-甲基-5-苯基二苯并[ a，d ]环庚烷-2,3-二醇。讨论了这些异常转换的机械方面。