13-bromodeoxoartemisinin | 354575-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-bromodeoxoartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-9-(bromomethyl)-1,5-dimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 354575-69-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₄
• 分子量: 347.249
• InChiKey: ICJKLGDDPGNBBS-CCEZWXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromodeoxoartemisinin 、 deoxoartemisinol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activities of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11, 13 derivatives

  摘要：

  它们的合成过程是从青蒿酸出发，通过简洁且位点特异的步骤生成(+)-去氧青蒿素及其C-11、13位的衍生物。实验结果表明，其中几种衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，比青蒿素高出10至20倍。该成果由Elsevier Ltd.出版，版权归作者所有。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.104
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 双氧水 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 13-bromodeoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives

  摘要：

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives with non-acetal at C-12 was achieved from artemisinic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00641-4