(S,E)-ethyl 4-((2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoate | 1409972-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 4-((2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyloxolan-2-yl]-4-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 1409972-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: SPMJGLTWKXKNMF-PAYPSFSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S,E)-4-((2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.16h， 生成 (S,E)-ethyl 4-((2R,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoate 、 (E)-ethyl 3-((2R,3S,4S,6R)-6-ethyl-3-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Curvularides A-E
  作者：Gangarajula Sudhakar、Kovela Satish、Jakka Raghavaiah

  DOI：10.1021/jo301264k

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of curvularides A–E, isolated from a culture broth of the endophytic fungus Curvularia geniculata, is described. The divergent total synthesis reported herein confirmed the absolute configurations of curvularides A–E and supported that these natural products might be obtained from a common biosynthetic pathway. The key steps involved in the synthesis were the diastereoselective

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。